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C18-PEGn-NHS(硬脂酸-聚乙二醇-活性酯)是一种功能化的化学分子,结合了硬脂酸的疏水性、聚乙二醇(PEG)的亲水性和NHS(N-hydroxysuccinimide,氮杂环戊烯酯)活性酯的化学反应性。
合成方法
合成C18-PEGn-NHS的步骤通常包括以下过程:
PEG化合物的合成:首先,聚乙二醇(PEG)链段需要与合适的活化剂反应,生成活性酯端基。
硬脂酸的酰化:硬脂酸与PEG链段通过酯化反应连接,形成硬脂酸-PEG(C18-PEG)部分。
NHS酯化反应:最后,将NHS基团与硬脂酸-PEG结合,形成C18-PEGn-NHS活性酯。这一步骤一般使用NHS和偶联剂(如EDC)共同作用,实现NHS基团的引入。
特点与优势
疏水性和亲水性的结合:硬脂酸部分为分子提供了疏水性,而PEG部分为分子赋予了亲水性。这使得C18-PEGn-NHS能够在水相和油相中稳定存在,并在生物体内展现出较低的免疫反应性。
高度反应性:NHS酯的活性基团可以与胺基(如氨基酸、蛋白质、肽、抗体等)发生反应,形成稳定的酰胺键,使其成为高效的生物分子连接工具。
改善药物递送性能:C18-PEGn-NHS结合了硬脂酸的脂溶性和PEG的亲水性,因此可以用于形成脂质体、纳米粒子等载体,提升药物的溶解度、稳定性以及靶向性。
表面功能化:通过PEGn和NHS的活性酯基团,C18-PEGn-NHS可以被用于表面功能化,赋予纳米材料或载体与生物分子(如抗体、药物分子等)的共价连接,增强其生物兼容性和靶向性。
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