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硬脂酸-聚乙二醇-羧基,SA-PEG-COOH

时间:2025-03-27 11:25:07       浏览:31

产品名称:硬脂酸-聚乙二醇-羧基,SA-PEG-COOH

1. 化学结构与组成

分子设计:

硬脂酸(SA):疏水链段,含18碳饱和烷基(CH₃(CH₂)₁₆COOH),通过酯键或酰胺键连接至PEG。

聚乙二醇(PEG):亲水链段,作为柔性间隔臂,提供生物相容性和水溶性。

羧基(-COOH):位于PEG链远端,用于后续功能化(如偶联药物、靶向配体或纳米材料)。

连接方式:

典型结构:硬脂酸通过酯键(-C(O)O-)连接至PEG一端,PEG另一端保留自由羧基。

合成示例:

PEG活化:将PEG-OH与琥珀酸酐反应,引入末端羧酸(PEG-COOH)。

硬脂酸偶联:将PEG-COOH与硬脂酰氯(或活化酯)在碱性条件下反应,形成SA-PEG-COOH。

2. 合成方法

关键步骤:

PEG羧酸化:

PEG-OH与琥珀酸酐(摩尔比1:1.2)在DMF中反应,加入DIPEA催化,生成PEG-COOH。

硬脂酸偶联:

将硬脂酰氯(或活化酯)溶解于DCM,加入PEG-COOH和DIPEA,室温反应过夜。

纯化:硅胶柱色谱(梯度洗脱:DCM→DCM/MeOH)。

质量控制:

¹H NMR:确认PEG链长(δ3.6 ppm)及硬脂酸特征峰(δ0.8 ppm, CH₃)。

FTIR:检测酯键(1735 cm⁻¹)及羧酸(1710 cm⁻¹)特征峰。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

硬脂酸-聚乙二醇-羧基,SA-PEG-COOH

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