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醛基-聚乙二醇-活性酯,CHO-PEG-NHS

时间:2025-04-22 16:48:13       浏览:1

产品名称:醛基-聚乙二醇-活性酯,CHO-PEG-NHS

1. 化学结构与特性

结构:

醛基端(-CHO):位于PEG链的一端,可与氨基(-NH₂)或酰肼(-NHNH₂)反应,形成席夫碱(Schiff base)或腙键(Hydrazone)。

NHS活性酯端:位于PEG链的另一端,可与氨基高效反应,形成稳定酰胺键。

PEG链(如PEG5000):提供水溶性和生物相容性,分子量可根据需求调整(如PEG2000、PEG10000)。

反应特性:

醛基反应:快速且与氨基反应无需催化剂,但产物席夫碱在酸性条件下可逆。

NHS活性酯反应:在pH 8-9条件下与氨基反应,形成不可逆酰胺键。

正交性:两端反应条件不同,允许分步偶联不同分子。

2. 合成方法

步骤:

PEG醛基化:

将PEG末端的羟基氧化为醛基(如使用DMSO/Ac₂O氧化体系)。

或通过氨基-PEG与醛基试剂(如4-甲酰苯甲酸)反应引入醛基。

NHS活化:

将另一端的羧基用NHS和碳化二亚胺(如EDC)活化,生成NHS活性酯。

纯化:

通过凝胶过滤色谱(GFC)或透析去除未反应试剂,确保产物纯度。

表征手段:

¹H-NMR:验证醛基和NHS基团的存在。

紫外吸收:醛基在280 nm附近有特征吸收峰。

HPLC:分析产物纯度。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

醛基-聚乙二醇-活性酯,CHO-PEG-NHS

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