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产品名称:BOC-PEG巯基吡啶,BOC-NH-PEG-OPSS
结构组成
BOC(叔丁氧羰基):BOC是一种常用的氨基保护基团。它能够与氨基发生反应,形成稳定的氨基甲酸酯键,从而将氨基暂时保护起来,防止氨基在后续的化学反应中参与不期望的反应。在需要暴露氨基时,可以通过特定的脱保护条件(如酸性条件)将BOC基团去除。
NH:代表氨基,在BOC - NH - PEG - OPSS中,氨基原本是自由的,但在合成过程中被BOC保护起来,在后续反应中可根据需要脱保护后参与其他反应。
PEG(聚乙二醇):如前文所述,PEG是由环氧乙烷聚合而成的线性聚合物,具有良好的亲水性、生物相容性和低免疫原性,可作为“间隔臂”或修饰剂,调节分子间的距离和性质。
OPSS(邻吡啶二硫):OPSS基团具有二硫键结构,在适当的条件下(如存在还原剂或与巯基化合物反应),二硫键可以被断裂,形成两个巯基或与巯基发生交换反应,用于与含有巯基的生物分子进行特异性连接。
合成方法示例
合成含氨基的PEG中间体:可以通过端羟基PEG与含氨基的化合物(如乙二胺)进行反应,得到端氨基PEG(HO - PEG - NH₂)。
BOC保护氨基:将端氨基PEG溶解在无水有机溶剂(如二氯甲烷)中,加入BOC酸酐((Boc)₂O)和有机碱(如三乙胺),在室温下搅拌反应数小时,使氨基被BOC保护,得到BOC - NH - PEG - OH。
引入OPSS基团:将BOC - NH - PEG - OH与含有OPSS基团的活性酯(如OPSS - SE)在无水有机溶剂(如DMSO)中反应,在室温下搅拌反应数小时,通过酰胺化反应将OPSS基团引入到分子中,得到BOC - NH - PEG - OPSS。反应结束后,通过透析、超滤或柱层析等方法进行纯化。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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