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产品名称:FMOC-PEG-OH,芴甲氧羰基聚乙二醇羟基
化学结构
FMOC(9-芴甲氧羰基):
一种氨基保护基团,常用于多肽和蛋白质的固相合成中。FMOC通过与氨基反应形成稳定的酰胺键,保护氨基免受不必要的副反应影响。合成完成后,FMOC可通过碱处理(如哌啶)去除,暴露氨基以供进一步反应。
PEG(聚乙二醇):
一种线性或分支状聚合物,由乙二醇单体聚合而成。PEG提供亲水性、生物相容性,并减少免疫原性,同时调节分子柔性和空间位阻,延长体内循环时间。
羟基(-OH):
位于PEG链的末端,可参与酯化、醚化等反应,与含有氨基或羧基的分子连接,实现功能化修饰。
反应机理
FMOC保护与去保护:
保护反应:FMOC与氨基反应生成酰胺键,保护氨基。
反应式:
R-NH₂ + FMOC-Cl → R-NH-C(O)-O-Fmoc + HCl
去保护反应:在碱性条件(如哌啶/DMF)下,FMOC基团被去除,暴露氨基。
反应式:
R-NH-C(O)-O-Fmoc + 哌啶 → R-NH₂ + FMOC-哌啶 + CO₂
羟基反应:
酯化反应:羟基与羧酸或酰氯反应,生成酯键。
反应式:
HO-PEG-O-Fmoc + R-COCl → HO-PEG-O-CO-R + HCl
醚化反应:羟基与卤代烃反应,生成醚键。
反应式:
HO-PEG-O-Fmoc + R-X → HO-PEG-O-R + HX
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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