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产品名称:Biotin-PEG-NHS,聚乙二醇活性酯的化学性质与应用
1. 化学性质与应用
1 NHS酯(-CO-NHS)特性
高反应活性:
NHS酯可与氨基(-NH₂)在温和条件下(如pH 7.2-8.5,室温)发生酰胺化反应,形成稳定的酰胺键。
反应机制:
NHS酯与氨基发生亲核取代,生成中间产物。
中间产物通过分子内重排形成稳定的酰胺键和NHS副产物。
选择性:
NHS酯主要与伯氨基(-NH₂)反应,对仲氨基(-NH-)和羟基(-OH)反应活性较低。
稳定性:
NHS酯在干燥、避光条件下稳定,但在水溶液中易水解(半衰期约数小时),需现用现配或低温保存。
2 PEG特性
生物相容性:
PEG可减少免疫原性,延长体内循环时间。
空间位阻:
PEG链可降低非特异性吸附,提高纳米载体的稳定性。
水溶性:
PEG链赋予材料良好的水溶性,适用于水相反应和生物体系。
3 生物素特性
高亲和力结合:
生物素可与链霉亲和素或亲和素形成几乎不可逆的复合物,用于信号放大或纯化。
多功能化:
生物素可作为连接点,引入荧光染料、靶向配体、药物分子等。
2. 合成方法
生物素-PEG的合成:
通过化学偶联反应将生物素与PEG链连接,形成生物素-PEG中间体。
NHS酯末端修饰:
在PEG链的另一端引入羧基(-COOH),再通过与NHS和DCC(二环己基碳二亚胺)反应,形成NHS酯。
反应示例:
Biotin-PEG-COOH + NHS + DCC → Biotin-PEG-CO-NHS + DCU(副产物)
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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