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BCN-Osu_1426827-79-3_endo-BCN-NHS ester

时间:2025-05-26 15:00:35       浏览:13

常用名 (1R,8S,9s)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲基琥珀酰亚胺碳酸酯

英文名 (1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl Succinimidyl Carbonate

CAS号 1426827-79-3

分子量 291.3

密度 1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

沸点 412.8±28.0 °C(Predicted)

分子式 C15H17NO5

熔点 120 °C

闪点 203.4±24.0 °C


结构特点:
BCN-Osu 是一种含有苯并环丁烯(BCN)结构的N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯化合物。BCN 是一种具有独特反应性的环状结构,能够与含有炔基(-C≡C-)的化合物发生[4+1]环加成反应,生成稳定的苯并环丁烯加合物。NHS酯部分则提供了与胺基(-NH₂)发生酰胺化反应的活性位点。
物理性质:
通常为白色或淡黄色固体粉末,具有良好的有机溶剂溶解性。在二氯甲烷(DCM)、二甲基亚砜(DMSO)等有机溶剂中溶解性较好。其熔点和沸点取决于分子的大小和结构。
化学性质:
BCN结构具有较高的反应活性,能够与炔基发生特异性环加成反应。NHS酯部分能够与胺基发生酰胺化反应,生成稳定的酰胺键。这种双重反应性使其在生物化学和材料科学中具有广泛的应用。
应用领域:
主要用于生物医学研究和材料科学。在生物医学领域,可用于蛋白质标记、细胞成像和药物递送。通过环加成反应,可以将生物活性分子(如药物、荧光探针)连接到目标分子上。在材料科学中,可用于制备功能化聚合物和纳米材料,增强材料的生物相容性和反应性。

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