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2140807-16-3,沙利度胺-4-氨基二聚乙二醇-丙酸叔丁酯专为构建功能化分子偶联体系设计

时间:2025-06-04 14:19:17       浏览:18
沙利度胺-4-氨基二聚乙二醇-丙酸叔丁酯(CAS号:2140807-16-3)是一种专为构建功能化分子偶联体系设计的多功能小分子衍生物,其核心结构由三部分组成:具有免疫调节活性的沙利度胺(thalidomide)结构单元、一个带有伯氨基(–NH₂)的二聚乙二醇链段(PEG₂)、以及以叔丁酯(tert-butyl ester)形式保护的丙酸末端羧基。该设计兼顾了靶向功能、生物兼容性以及化学可修饰性,是一种常用于靶向药物、PROTACs、诊疗探针及智能载体构建中的重要中间体。我们提供这个产品,仅供科研,如有需要,欢迎咨询!

沙利度胺作为本品的“配体核心”,具有独特的药理活性,能够结合至E3泛素连接酶复合物中的关键蛋白 Cereblon(CRBN),引发泛素-蛋白酶体介导的特定底物降解。在蛋白降解靶向嵌合体(PROTAC)技术中,沙利度胺及其衍生物被广泛用作E3连接酶配体。因此,该化合物可视作CRBN配体部分的优化衍生物。

PEG₂链段(两个乙二醇单元)起到分子“间隔臂”的作用,使连接的两端分子在空间结构上避免过度拥挤,同时增加了水溶性和柔性,有助于在细胞或体液环境中保持良好的溶解度和生物兼容性。PEG结构还能一定程度上降低非特异性结合,提高偶联药物的靶向效率。

丙酸部分末端以叔丁酯(–COOtBu)形式封端,主要用于在合成过程中保护羧基官能团,避免其在偶联或衍生化反应中发生副反应。在需要时通过酸水解(如TFA处理)可高效脱保护,暴露出羧酸基团,用于后续与含氨基或羟基的生物分子偶联,如通过酰胺键形成稳定连接。这使得本品可方便地用于构建多种类型的偶联分子,如抗体药物偶联物(ADCs)、多肽偶联药物、小分子探针等。

其主要应用方向包括但不限于:

PROTAC构建:作为CRBN连接基团,与目标蛋白配体通过PEG链连接;

靶向递送系统:将药物分子与聚合物、抗体或纳米载体连接;

生物探针开发:作为功能单元嵌入分子探针,用于成像或示踪;

点击化学前体:脱保护后进行活性羧基修饰,引入炔、叠氮等官能团。

物理性质方面,本品通常为淡黄色或白色固体,具有良好的稳定性,可溶于DMSO、DMF、二氯甲烷等极性有机溶剂。其结构平衡了疏水与亲水性,合成路径成熟、偶联效率高,是进行生物正交化学修饰和功能化平台构建的理想工具分子。

综上所述,沙利度胺-4-氨基二聚乙二醇-丙酸叔丁酯是一种具有高度工程化潜力的功能性衍生物,既保留了沙利度胺的靶向降解能力,又通过PEG与可脱保护的末端羧基提供了良好的偶联灵活性,适合用于多种前沿药物与探针研发领域,特别是在精准医疗和靶向治疗的发展中具有重要应用价值。


【基本信息】:
包装:瓶装
产地:西安
用途:科研
储藏:冷藏
规格:50mg  100mg  250mg  500mg
温馨提示:仅用于科研!不可用于人体实验!
【关于我们】:
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、具体包含以下产品:pH敏感纳米载体定制,热响应纳米载体定制,超声响应纳米载体定制,光敏感纳米载体定制,光声成像纳米载体,核磁成像纳米载体,固体脂质纳米颗粒,聚合物纳米粒,脂质多聚复合纳米粒,ROS响应纳米粒定制,介孔纳米载体定制等等。
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