CAS号 866363-70-4

分子量 254.24300

分子式 C10H14N4O4

N3-C5-NHS ester又称叠氮-C5-活性酯，是一种双功能交联试剂，结合了叠氮（azide）基团与 N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS ester）基团，通过五碳（C5）链段连接。

其分子设计使其成为点击化学（Click Chemistry）中的重要工具。NHS 酯基团能高效、选择性地与含伯胺基（–NH₂）的分子（如蛋白质、肽、寡核苷酸、多糖或聚合物）反应，生成稳定的酰胺键。

与此同时，叠氮基团是 Cu(I)-催化的叠氮-炔点击环加成反应（CuAAC）的典型反应位点，也可参与无铜点击反应（SPAAC）与环炔化合物偶联。这种设计使 N3-C5-NHS ester 在单一分子上同时具备与生物分子偶联以及与功能化炔基分子进一步连接的能力，极大提高了偶联实验的灵活性。

其 C5 间隔链段不仅提供了空间灵活性，也减少了偶联后的空间位阻，提高了反应效率。N3-C5-NHS ester 广泛应用于制备荧光探针、纳米材料功能化、生物传感器、靶向药物递送系统以及多功能分子探针。

应用包括制备叠氮修饰蛋白或表面，然后通过点击化学偶联荧光染料或其他小分子标签。使用时需避光、低温储存，以避免 NHS 酯基水解失活。

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