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DBCO-NH₂,全名 Dibenzocyclooctyne-amine,是一种具备极高应变能的环炔衍生物,结合了高效生物正交反应活性和化学偶联功能。
其核心结构为二苯并环辛炔(Dibenzocyclooctyne, DBCO),这是一种强应变炔类分子,能够在无铜条件下与叠氮基团(azide)发生应变促使的环加成反应(SPAAC, strain-promoted azide–alkyne cycloaddition),反应迅速、选择性高、无须金属催化剂,尤其适合体内或活细胞标记。
DBCO-NH₂ 分子末端携带一个伯胺基(–NH₂),为后续偶联反应提供活性位点,可通过与活性酯(如 NHS ester)、异氰酸酯或醛基发生反应,轻松与蛋白质、寡核苷酸、多肽、聚合物或纳米材料偶联。
它在多种生物应用中尤为重要,包括制备点击化学探针、靶向成像剂、纳米粒子表面修饰以及生物传感器开发。与传统铜催化点击反应相比,DBCO 基团在体内表现更安全、更温和,极大地降低了对细胞或组织的毒性。使用时需避光、低温储存,以保证 DBCO 环炔的稳定性。
常用名 氮杂二苯并环辛炔胺
英文名 DBCO-Amine
CAS号 1255942-06-3
分子量 276.33200
分子式 C18H16N2O
熔点 N/A
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