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CAS:55750-63-5,6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯

时间:2025-07-04 16:32:55       浏览:1
产品名称:CAS:55750-63-5,6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯
反应特性与机制
(1)马来酰亚胺基团:与巯基的特异性反应
反应条件:
溶剂:极性非质子溶剂(如DMSO、DMF)或缓冲液(如PBS,pH 6.5-7.5)。
温度:室温(20-25℃)或低温(4℃)以减少副反应。
时间:通常10-30分钟完成反应。
反应机制:
迈克尔加成(Michael Addition):
马来酰亚胺的双键(C=C)作为亲电中心,被 巯基(-SH) 攻击,形成 硫醚键(-S-CH₂-)。
反应不可逆,且对巯基具有高度选择性(比氨基反应快10³-10⁴倍)。
产物稳定性:
生成的 硫醚键 在生理条件下稳定(半衰期>24小时),适用于体内应用。
反应式:
6-(Maleimido)hexanoic acid NHS ester + R-SH → 6-(Maleimido)hexanoic acid-S-R + NHS
(R代表含巯基的分子,如半胱氨酸残基、巯基修饰的聚乙二醇(PEG-SH))
(2)NHS酯基团:与氨基的偶联
反应条件:
pH:7.0-7.5(PBS缓冲液),避免酸性(pH<6)导致NHS酯水解或碱性(pH>8)导致氨基质子化。
温度:室温或4℃(低温可延长NHS酯活性时间)。
时间:30分钟至2小时,取决于底物浓度。
反应机制:
NHS酯活化:
NHS酯基团与伯氨基(-NH₂)发生亲核取代反应,释放N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)。
酰胺键形成:
生成稳定的 酰胺键(-CO-NH-),将马来酰亚胺基团固定于目标分子(如蛋白质、多肽)。
反应式:
6-(Maleimido)hexanoic acid NHS ester + R-NH₂ → 6-(Maleimido)hexanoic acid-NH-R + NHS
(R代表含氨基的分子,如蛋白质、多肽或聚合物)
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