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134272-64-3,N-(2-氨乙基)马来酰亚胺盐酸盐

时间:2025-07-14 14:03:11       浏览:4

常用名 N-(2-氨乙基)马来酰亚胺盐酸盐

英文名 N-(2-Aminoethyl)maleimide hydrochloride salt

CAS号 134272-64-3

分子量 176.60

密度 N/A

沸点 308.2ºC at 760mmHg

分子式 C6H9ClN2O2

熔点 163°C

闪点 140.2ºC

N-(2-氨乙基)马来酰亚胺盐酸盐

N-(2-氨乙基)马来酰亚胺盐酸盐(N-(2-Aminoethyl)maleimide hydrochloride),CAS号134272-64-3,是一种结构上同时具备马来酰亚胺(maleimide)和伯胺官能团的化合物。该分子在生物偶联化学中重要,常用作交联剂或连接桥,特别适合将巯基(-SH)和胺基两类分子通过稳定的化学键连接起来。

其分子结构中,马来酰亚胺部分对巯基有高度选择性,可以在温和条件下与半胱氨酸残基或巯基修饰的生物分子反应,形成稳定的硫醚键。这种反应速率快,专一性高,且生成物在生理条件下稳定。另一方面,化合物的伯胺末端为其提供了进一步偶联的活性位点,能够与活性酯(如NHS酯)、羧酸或异氰酸酯反应,形成酰胺或脲键。

氢氯酸盐形式使该化合物更易溶于水,相较于游离胺盐更稳定,便于储存和操作。

主要应用包括:

  • 制备巯基-胺交联探针

  • 构建抗体-药物偶联物(ADCs)

  • 将蛋白质、肽或寡核苷酸偶联到多聚物或纳米材料上

  • 在酶修饰、荧光探针及传感器开发中用于化学桥接

  • 用作两种不同官能团之间的分子“链接器”

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