常用名 1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷

英文名 1-AZIDO-1-DEOXY-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE

CAS号 20379-59-3

分子量 205.16900

分子式 C6H11N3O5

熔点 60-65ºC(lit.)

β-D-吡喃葡萄糖叠氮化物（β-D-Glucopyranosyl azide），CAS 号 20379-59-3，是一种在糖化学、生物偶联以及材料科学领域极具价值的化合物。其结构由一个 β-D-吡喃葡萄糖环通过 C1 位与叠氮基团（–N₃）相连。这种连接方式不仅保留了葡萄糖的典型构象，还赋予了叠氮官能团的独特反应活性。

β-D-吡喃葡萄糖叠氮化物最常见的用途是作为“点击化学”反应中的配体，用于与炔基化合物通过 Cu(I)-催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成（CuAAC）反应形成 1,2,3-三唑环。利用这种反应的高效、温和和区域选择性，可以非常精准地将糖基引入蛋白质、核酸、聚合物、纳米材料或其他生物分子上。

这种化合物的另一大用途是合成各种糖基衍生物。例如，它可用作糖基化单元，用于合成多糖、糖肽、糖类抗原、疫苗佐剂以及药物递送系统。此外，它在糖芯片技术、病原体检测以及生物传感器构建中同样重要，因叠氮基团与炔基反应具有极高的灵活性。

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