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Galactose-SH-半乳糖-巯基的合成方法

时间:2025-07-17 18:27:56       浏览:14
产品名称:Galactose-SH-半乳糖-巯基的合成方法
合成方法
1. 半乳糖的巯基化(直接取代法)
步骤:
保护其他羟基:将半乳糖的5个羟基(除目标取代位点外)用保护基(如乙酰基、苯甲酰基)保护,形成部分保护的半乳糖衍生物。
引入巯基:在目标位点(如6-位)通过亲核取代反应,将羟基(-OH)替换为巯基(-SH),常用试剂为硫代乙酸(CH₃COSH)或硫脲(NH₂CSNH₂)。
脱保护:在酸性或碱性条件下去除保护基,得到半乳糖-6-硫醇(Galactose-6-SH)。
纯化:通过柱层析或结晶法去除副产物,得到高纯度产物。
2. 通过Linker连接巯基
步骤:
半乳糖活化:将半乳糖的羟基(如6-位)转化为活性酯(如NHS酯)或醛基。
Linker连接:通过酰胺键或亚胺键将linker(如乙二胺、丙二醇)连接到半乳糖上。
巯基引入:在linker的末端引入巯基(如通过硫代乙酸取代或硫醇盐反应)。
纯化:通过色谱法或透析法去除未反应试剂,确保产物纯度≥95%。
3. 表征
NMR:验证半乳糖的吡喃糖结构及巯基的位置(如6-位取代)。
MS:确认分子量。
巯基定量:通过Ellman试剂法测定巯基含量(通常≥90%)。
HPLC:检测纯度。
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