- 029-86354885
- 18392009562
常用名 1-(2,2,2-三氟-N-苯基亚胺酯)-2,3,4-三-O-乙酰基-D-葡萄糖醛酸甲酯
英文名 1-(2,2,2-Trifluoro-N-phenylethanimidate)-D-glucopyranuronic Acid Methyl Ester 2,3,4-Triacetate
CAS号 869996-05-4
分子量 505.39500
分子式 C21H22F3NO10
化学结构与性质
此化合物为一种功能性糖类衍生物,核心结构为D‑葡萄糖醛酸,其3、4位羟基被乙酰化保护,1位位置通过氧链连接上N‑苯乙酰亚胺基,该基团含有一个三氟甲基,使其具备特殊的电子特性。分子式C₂₁H₂₂F₃NO₁₀,分子量约505.4,是白色至类白色晶体。
官能团活性
三个酯化的乙酰基赋予其在有机合成中 orthogonal 保护作用;
N‑苯乙酰亚胺为典型活化酰胺,可参与与醇、胺等亲核试剂的反应;
三氟甲基使该位点电负性强,有助于提高其反应选择性和稳定性。
应用场景
作为合成中间体,可用于合成复杂糖苷、糖缀合物、生物大分子探针等;
可用作模型化合物研究糖-胺偶联反应机制与速率;
提供一种评价官能团保护和诱导策略的化学平台,便于构建多功能合成路线
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