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18523-47-2,3-叠氮基丙酸

时间:2025-07-23 13:45:20       浏览:13

常用名 3-叠氮基丙酸

英文名 3-Azidopropanoic acid

CAS号 18523-47-2

分子量 115.091

分子式 C3H5N3O2

3-叠氮基丙酸

3-叠氮基丙酸(3-Azidopropionic acid)是一种小分子带有叠氮功能团的羧酸化合物,结构中包含一个三碳链,其中末端为羧酸基团,另一端为叠氮基(–N₃)。该分子结构简洁、小巧且反应性强,是正交化学和生物偶联中极为重要的基础中间体之一。

叠氮基团是“点击化学”反应的关键功能团,能与含炔基化合物通过 Huisgen 环加成反应快速偶联,生成三唑结构。这种反应条件温和、选择性高,在无金属或铜催化条件下均可高效进行,适合用于体内或复杂生物环境下的生物标记与功能化。

3-Azidopropionic acid 的羧酸官能团为其提供了进一步的衍生化可能。例如,可与含氨基的分子(如蛋白质、氨基修饰的聚合物或纳米粒子)通过酰胺键偶联,从而将叠氮基引入目标结构中,作为后续“点击”修饰的连接点。

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