BCN-琥珀酰亚胺酯（BCN-NHS ester）是一种用于生物正交点击化学（bioorthogonal click chemistry）的高效偶联试剂。它由一个应变烃结构BCN（Bicyclo[6.1.0]non-4-yne）和一个活性酯NHS酯（N-Hydroxysuccinimide ester）构成，兼具高反应性与良好生物相容性。其设计目标是在不引入金属催化剂的条件下，与叠氮基团（–N₃）通过应变促进的叠氮-炔环加成反应（SPAAC）形成稳定的1,2,3-三唑环，用于分子标记、药物递送、材料修饰等生物医药研究领域。

英文名 (1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl N-succinimidyl carbonate

CAS号 1516551-46-4

分子量 291.30

分子式 C15H17NO5

熔点 120 °C

结构特征
BCN-Succinimidyl Ester具有以下结构要素：
BCN基团（Bicyclo[6.1.0]non-4-yne）：是一种张力极高的碳环结构，含有一个应变三元炔环，能够快速与叠氮基发生SPAAC反应。相比于DBCO（dibenzocyclooctyne），BCN体积更小、水溶性更好，反应选择性高。
NHS酯官能团：N-羟基琥珀酰亚胺酯是经典的活性酯，可高效与伯胺基团反应形成稳定酰胺键，广泛用于蛋白质、核酸、聚合物的共价修饰。
疏水性中等：整个分子适中疏水，易溶于DMSO、DMF等溶剂，能适配多种有机或水溶体系。

反应机制与偶联方式
1. 与胺类的偶联反应（通过NHS酯）
BCN-NHS与靶分子中的伯胺基团（如蛋白侧链的赖氨酸）反应，形成稳定的酰胺键，完成BCN基团的引入。
2. 与叠氮化合物的点击反应（SPAAC）
BCN部分不需金属催化，可直接与叠氮化合物进行应变促进的点击反应，生成三唑环。反应选择性高，不影响其它官能团，广泛应用于生物正交化学、生物标记、成像和活体反应中。

应用领域
1. 蛋白质和多肽标记
通过与蛋白质侧链的赖氨酸反应引入BCN基团，后续可与叠氮修饰的荧光探针、药物分子或核酸进行标记。
2. 构建荧光探针
BCN修饰的蛋白或寡核苷酸可与叠氮荧光染料发生点击反应，实现高灵敏度的成像或检测。
3. 抗体/药物偶联物（ADC）
在靶向治疗领域，BCN-NHS可用于抗体或药物的功能化修饰，与叠氮化的小分子药物构建稳定偶联物，实现可控释放。
4. 生物材料表面修饰
BCN基团可引入至聚合物、水凝胶或纳米材料表面，与叠氮化分子点击反应，实现表面生物功能化。
5. 细胞成像与追踪
在活细胞中，BCN基团具有良好的生物正交性，不与生物大分子交叉反应，可用于细胞膜、胞内蛋白或生物通路的特异标记。
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