CAS号 3694-51-7

分子量 198.13600

分子式 C6H6N4O4

熔点 N/A

3,5-二硝基邻苯二胺是一种重要的含氨基和硝基官能团的芳香族化合物，属于硝基苯胺衍生物。它在有机合成、染料中间体、高能材料和药物研究领域具有广泛的用途。

该化合物的特点是同时含有两个氨基和两个硝基基团，分别位于苯环的1,2,3,5位，使其具备独特的电子性质、化学反应活性及多功能合成潜力。

结构特点分析
3,5-二硝基邻苯二胺具有以下关键结构特征：
对位氨基与硝基共存：两对电子给予和电子吸引基团位于苯环上，形成电子离域与共振结构，对分子电性有显著调控作用。
邻位氨基对：1,2-位的氨基结构类似邻苯二胺，可与金属离子螯合，也常用于构建杂环骨架（如苯并咪唑、吖啶等）。
两个硝基增强电子吸引性：使整个分子表现出更高的电负性，也提高了分子在一些亲电芳香取代反应中的反应活性。

主要应用领域
1. 染料和颜料中间体
作为芳香胺中间体，可与各种偶氮、苯醌、吖啶等结构偶联，合成高性能染料。
常用于合成酸性染料、分散染料或荧光染料等。
2. 高能材料原料
含有两个硝基和两个氨基的结构，使其成为高能材料（如炸药、推进剂、气体发生剂）潜在的关键前驱体。
可以进一步构建五元或六元杂环，形成高能密度化合物。
3. 药物及杂环化合物合成
邻苯二胺结构常用于合成抗菌、抗癌、抗病毒类杂环药物。
通过缩合、环化等反应，可构建苯并咪唑、苯并二氮杂环、三唑类结构等。
4. 配位化学与催化
两个氨基位于邻位，可作为双齿配体与金属形成稳定配合物，用于催化、传感或材料功能化。
5. 功能材料合成
用于构建有机光电材料、聚合物功能单体、自组装结构等。
通过其强电子吸引性，可调节材料的能带结构，适用于光敏器件或传感器等。

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