化合物概述
Methyltetrazine-NHS ester 是一种常用的生物正交反应试剂，具备高选择性、快速、无催化剂反应特性的特征。该化合物结合了两种功能基团：
甲基四嗪（Methyltetrazine）结构，能够参与快速、专一的生物正交反应；
NHS酯（N-hydroxysuccinimide ester）结构，可与伯胺类物质共价结合，形成稳定的酰胺键。
因此，Methyltetrazine-NHS ester 是连接生物大分子（如抗体、蛋白质、肽链）和四嗪反应平台之间的理想链接工具，广泛应用于生物成像、药物递送系统构建、ADC偶联、标记探针制备等前沿领域。

英文名 Methyltetrazine-NHS ester

CAS号 1644644-96-1

分子量 327.29

分子式 C15H13N5O4

熔点 N/A

结构特点

Methyltetrazine-NHS ester 的核心结构由三部分组成：
甲基四嗪环：为典型的 1,2,4,5-四嗪（tetrazine）结构，带有一个甲基取代基。该结构具有独特的紫红色吸收性质（λ_max ≈ 520–540 nm），并能与含 strained alkene 的分子（如 trans-cyclooctene, norbornene, BCN）快速、专一反应，形成稳定的二氮杂环加成产物。
NHS酯活性基团：可高效与蛋白质或其他含伯胺的分子反应（如赖氨酸残基），在生理条件下（pH 7.2–8.5）形成共价酰胺键。
柔性连接臂：通常包含一个羧酸连接基团，将四嗪与 NHS酯通过短链柔性链接连接在一起，优化反应的空间可达性与效率。

反应原理与生物正交特性
1. NHS酯与胺的反应
Methyltetrazine-NHS ester 中的活性酯结构可在温和条件下与含伯胺官能团（如蛋白质、寡核苷酸、聚合物、抗体等）反应，生成稳定的酰胺键。该反应不需要催化剂，pH 最佳在 7.4–8.5 之间，反应时间通常为 30–60 分钟。

2. 与 strained alkene 的 Diels-Alder 型反应
甲基四嗪能与具有应力的双烯如 trans-cyclooctene (TCO)、bicyclononyne (BCN)、norbornene 等发生快速的逆电子需 Diels–Alder 环加成反应（IEDDA），反应速度快（速率常数可达 10^5 M⁻¹s⁻¹），生理条件下无需金属催化剂。
该反应是“生物正交反应”中的代表，具有：
快速高效（秒级反应）；
无需金属催化剂；
高选择性与生理条件兼容；
产物稳定、无副产物。

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