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(4E)-TCO-NHS 酯是一种典型的生物正交反应试剂,在化学生物学、分子标记、药物递送等领域具有广泛的应用价值。其核心反应机制为与四嗪类化合物发生逆电子需求 Diels–Alder(IEDDA)环加成反应。这种反应具有速率快、选择性高、无需金属催化剂、在生理条件下即可进行等特点,是目前最成熟的生物正交点击反应类型之一。
该反应的核心在于反式环辛烯(trans-cyclooctene,TCO)与四嗪之间的相互作用。在 IEDDA 反应中,TCO 充当富电子的双烯体,而四嗪则为缺电子的二烯体。两者之间发生的环加成反应过程迅速,反应速率常可达 10⁴–10⁶ M⁻¹s⁻¹,远高于传统的 Diels–Alder 反应。由于(4E)-TCO 构型具有较高张力和良好的空间取向性,使其反应更为高效,成为IEDDA 反应中最优选的双烯体之一。
(4E)-TCO-NHS ester 在结构上结合了两个功能模块:一是具有张力环的反式环辛烯结构,赋予其参与 IEDDA 反应的能力;二是 NHS 酯(N-羟基琥珀酰亚胺酯),作为一种广泛使用的活化酯结构,能够与伯胺基团发生快速、高效的酰胺键形成反应。因此,TCO-NHS ester 可轻松地与蛋白质、抗体、肽链等含有氨基的生物大分子偶联,实现 TCO 标签的引入,为后续生物正交反应打下基础。
实际应用中,TCO-NHS ester 经常被用于将 TCO 基团修饰至靶向蛋白或抗体分子上,再与标记有四嗪的荧光染料、药物或纳米粒子反应,从而实现靶向成像、追踪或药物释放。由于 IEDDA 反应不会干扰体内其它官能团,因此在活体中使用也具有高度安全性。
综上,(4E)-TCO-NHS ester 的 IEDDA 反应特性使其在生物正交标记、药物递送、光学成像以及智能材料构建中发挥重要作用,是当代生物化学工具箱中的关键试剂之一。
【基本信息】:
包装:瓶装,采用高密封防潮材质,确保产品稳定性
产地:中国·西安
用途:科研实验使用
产品性质:高纯度(≥95%)
储藏条件:建议冷藏保存
规格可选:50mg、100mg、250mg、500mg(可按需定制包装)
使用建议:开封后尽快使用,避免反复冻融;使用前请充分溶解并混匀
温馨提示:本产品仅供科研使用,不可用于人体或动物临床实验!
【关于我们】:
西安瑞禧生物科技有限公司经营产品包括:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点等。
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