- 029-86354885
- 18392009562
基本信息与结构概述
6-TAMRA Mal,全称为6-羧基四甲基罗丹明马来酰亚胺(6-Carboxytetramethylrhodamine maleimide),是一种专为巯基(–SH)特异性标记设计的荧光探针。它由经典的罗丹明类荧光染料TAMRA(Tetramethylrhodamine)与马来酰亚胺官能团连接而成,具有优秀的光学特性和良好的选择性化学反应活性。
该化合物可用于巯基选择性修饰蛋白质、抗体、核酸和其他含硫生物分子,并广泛应用于荧光成像、FRET实验、荧光标记、药物靶向和细胞示踪等研究领域。
英文名 6-TAMRA maleimide
CAS号 1508249-06-6
分子量 552.58
分子式 C31H28N4O6
熔点 N/A
官能团特性:马来酰亚胺与巯基的反应性
马来酰亚胺是与巯基(thiol)反应最常用的官能团之一。在中性或弱碱性pH条件下(通常为6.5–7.5),马来酰亚胺能够与半胱氨酸残基上的巯基发生迈克尔加成反应,生成稳定的硫醚键。这一特性使得6-TAMRA Mal可用于选择性地标记蛋白质、肽链、寡聚核苷酸以及含硫聚合物。
其反应过程具有高度的选择性和温和的反应条件,几乎不与胺、羧基等官能团反应,因此广泛用于巯基定点标记。
应用领域
蛋白质和抗体的荧光标记
通过6-TAMRA Mal与蛋白质表面的半胱氨酸残基反应,可在不影响蛋白质活性的前提下实现精确的荧光标记。该标记用于细胞内蛋白示踪、蛋白-蛋白相互作用研究和活细胞成像。
FRET实验
TAMRA染料可以作为FRET(荧光共振能量转移)中的能量供体或受体,其与适配的染料如FAM、Cy5等组合,适用于研究核酸折叠、蛋白构象变化、酶活性等动态过程。
寡核苷酸和核酸探针修饰
在合成修饰寡核苷酸时,通过在末端引入巯基修饰,然后利用6-TAMRA Mal进行末端标记,实现荧光探针的构建,常用于实时荧光PCR、分子探针杂交、核酸芯片等应用。
细胞膜或细胞器标记
利用马来酰亚胺特异性标记膜表面或细胞器蛋白,可以对细胞亚结构进行荧光示踪或成像,配合共聚焦显微镜或流式细胞仪进行高精度观察。
纳米材料和药物载体修饰
将6-TAMRA Mal用于功能化金属纳米粒子、聚合物微球、脂质体等载体,可构建具有荧光示踪能力的靶向药物释放系统。
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