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6-TAMRA Carboxylic Acid,中文名为6-羧基四甲基罗丹明,是经典荧光染料TAMRA(Tetramethylrhodamine, 四甲基罗丹明)的一种定位异构体,具有一个位于6位的游离羧基(–COOH)。
该化合物是一种具有优良荧光性能的亲水性染料中间体,常用于荧光探针、分子标签、FRET探针、荧光标记分子的合成起始原料。由于其分子结构中含有可反应的羧基,6-TAMRA Carboxylic Acid能够与多种试剂偶联形成多样的功能衍生物,如NHS酯、马来酰亚胺、叠氮、炔基、胺、巯基等,是生物偶联化学中的基础平台染料。
反应特性与功能修饰
6-TAMRA Carboxylic Acid的关键反应活性来源于其羧基(–COOH),在碱性或脱水条件下可以发生多种化学转化,包括:
与胺反应生成酰胺键(常见于蛋白质或聚合物标记)
与碱金属或碱性试剂形成盐类(–COO⁻)以增强水溶性
与活化剂反应形成活性酯衍生物,如:
NHS酯(N-Hydroxysuccinimide ester)
OSu酯
Pentafluorophenyl ester 等
这些中间体可用于后续与胺类化合物偶联,构建多功能荧光探针。
应用领域
合成荧光探针和生物标记物
通过将6-TAMRA Carboxylic Acid转化为其NHS酯,可以与含胺的蛋白质、寡核苷酸、多肽等生物分子发生共价偶联,获得带有荧光的标记物。常用于免疫检测、细胞成像、分子追踪等应用。
FRET研究与实时PCR探针
TAMRA是常见的FRET能量受体染料,与荧光素(如FAM)或Cy3、Cy5等荧光分子组合,构建多色荧光检测系统,尤其在**TaqMan探针(实时荧光定量PCR)**设计中被广泛使用。
寡核苷酸标记
可用于合成5′或3′端带TAMRA标签的寡核苷酸,适用于核酸杂交探针、aptamer、RNA成像等。
构建荧光纳米材料与生物传感器
6-TAMRA-COOH通过与功能高分子、金属离子、石墨烯、纳米粒子表面的胺类或羟基反应,构建具有荧光性能的多功能复合材料,用于环境监测、药物释放追踪、离子检测等领域。
药物释放与追踪研究
将其偶联至药物分子或载体表面,可实时监控药物在体内的分布、摄取与代谢,广泛用于药代动力学(PK)和组织成像。
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