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Biotin-aniline(中文名称:生物素-苯胺)是一种结构上由生物素(维生素H)分子和苯胺基团通过共价键连接而成的有机小分子衍生物,兼具高亲和力的生物素识别单元和具有反应活性的芳香胺功能团。它在生物偶联、化学生物学、药物标记和信号放大体系等研究领域具有广泛的应用潜力。
中文名称:生物素-苯胺
英文名称:Biotin-aniline
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安瑞禧生物科技有限公司
结构组成与化学性质
Biotin-aniline的基本结构可视为:
生物素(Biotin) + 连接臂(通常为碳链或乙二醇链) + 苯胺(Aniline)
生物素部分:是一种具有四元环(四氢噻唑和咪唑烷酮环)结构的小分子,天然存在于人体中,具有与蛋白质Avidin或Streptavidin之间的亲和性(Kd ~10^-15 M),是生物标记和亲和纯化中应用广泛的“锚定点”。
苯胺部分:即带有游离胺基的苯环(–C6H4–NH2),具有芳香性且电子给体能力较强。该胺基可用于参与偶氮耦合反应、醌类化合物的亲核加成反应,或者是通过活性酯进行进一步修饰。
连接臂:连接生物素与苯胺基团,通常为柔性的短碳链或PEG链段,提供空间位阻缓解与结构灵活性,避免两部分相互干扰。
应用领域
1. 生物素-亲和系统中的功能探针
生物素-苯胺可作为功能探针,通过生物素与链霉亲和素(Streptavidin)或亲和素(Avidin)结合固定在表面或纳米粒子上,而苯胺端则用于进一步官能化。
应用于信号放大系统(如HRP偶联酶催化反应体系),提高检测灵敏度。
2. 电化学与光电探针
苯胺结构具有可氧化性,可被用作电化学传感器的敏感部分,生物素部分用于引导性定位。
用于构建“可控开关式”探针,如红氧还原电极的自组装层。
3. 可控偶联反应平台
苯胺端可参与芳香重氮偶联反应,与酚类、吡咯类、生色团偶联,构建颜色变化或荧光信号。
可与醌类药物(如多柔比星)发生Michael加成反应,实现药物偶联。
4. 生物素化芳香胺衍生物的中间体
作为合成生物素化染料、药物或功能分子的中间体,可通过苯胺进行多步官能团修饰,进而构建更多复杂功能的标记分子。
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