儿茶素（Epigallocatechin gallate, EGCG）是绿茶中的主要多酚类成分，具有丰富的酚羟基，结构上包含多个活性羟基和酯键，使其具有较高的化学反应活性。CY5.5染料标记EGCG的反应特点主要体现在亲核性位点选择、反应条件优化、偶联方式以及产物稳定性等方面。

1. 反应位点选择

EGCG分子中存在多个酚羟基（–OH），尤其是邻二羟基苯环上的酚羟基，具备较强的亲核性，是标记反应的主要位点。此外，儿茶素中的酯键较为稳定，通常避免参与偶联反应。偶联染料的活性基团（如NHS酯）与EGCG的酚羟基反应较为困难，常需通过化学改性引入胺基或利用其他活化方法。

2. 偶联反应类型

常用的偶联策略包括：

酯化反应：通过活化羧酸类染料与EGCG羟基形成酯键，但酚羟基酯化反应受限于反应条件且易水解。

多步反应：先对EGCG进行化学改性（如引入胺基），再与CY5.5-NHS酯发生酰胺键形成反应，提高反应效率和稳定性。

3. 反应条件优化

由于EGCG的酚羟基活性较低且易被氧化，反应多在惰性气氛或避光条件下进行，使用温和溶剂（如无水DMSO、DMF）和弱碱性缓冲液，以减少副反应和分子降解。反应温度一般控制在室温至40℃之间，平衡反应速率和分子稳定性。

4. 反应动力学与选择性

EGCG多羟基的复杂结构导致反应位置多样，偶联过程中需通过反应条件和底物浓度控制选择性，避免多重标记和交叉反应。选择性偶联有助于保持分子原有的生物活性。

5. 产物稳定性

偶联产物的稳定性受酯键或酰胺键性质影响。酯键易受水解影响，酰胺键则更稳定。标记后的EGCG保留其和金属螯合性质，同时具备CY5.5的近红外荧光特性，适合生物成像和药物追踪。

状态：固体/粉末/溶液

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