CAS号 55520-67-7

分子量 254.23900

密度 1.516g/cm3

沸点 N/A

分子式 C11H14N2O5

熔点 N/A

化学结构与性质
5-Vinyl-2-deoxyuridine (VdU) 是一种尿嘧啶核苷类似物，其特征是在尿嘧啶的5位上引入了一个乙烯基（vinyl）取代基。作为2-脱氧核苷，VdU具有核糖部分缺失2羟基，保持与DNA天然核苷结构的兼容性。

这种结构改造赋予VdU独特的化学反应活性，特别是在乙烯基位置，可以参与多种点击化学反应或自由基反应，成为DNA功能化和标记的重要前体。

合成及化学性质
VdU的合成通常采用核苷合成方法，通过选择性引入乙烯基基团于尿嘧啶环的5位，保持核苷整体结构稳定。其化学性质表现为：

乙烯基可进行共价修饰，如光交联、点击反应。

兼容DNA聚合酶，可被DNA复制酶识别并掺入DNA链中，作为非天然碱基。

稳定于生理条件，适合细胞内使用。

应用领域
DNA功能化与标记
利用VdU的乙烯基官能团，可以通过点击化学（如硫醇-乙烯基Michael加成、环加成反应）实现DNA的化学修饰，为DNA-蛋白质互作研究提供工具。

生物正交化学研究
由于乙烯基的高度反应活性，VdU被用于开发生物正交反应体系，实现细胞或体内DNA的特异性标记和追踪。

核酸化学和合成生物学
用于合成含有功能性侧链的DNA分子，推动核酸材料科学、药物递送系统和基因编辑工具的研发。

细胞代谢标记

作为核苷类似物，可掺入细胞DNA中，结合后续化学修饰技术，追踪细胞增殖和DNA合成动态。

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