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PLA-SS-PEG-TCO,聚乳酸-二硫键-聚乙二醇-反式环辛烯的合成思路

时间:2025-08-11 15:08:03       浏览:23
产品名称:PLA-SS-PEG-TCO,聚乳酸-二硫键-聚乙二醇-反式环辛烯的合成思路
合成思路
PLA-SS-PEG-TCO的合成通常采用分步偶联策略,核心是保护关键基团活性、控制反应顺序以避免副反应。典型步骤如下:
1. PLA的合成与活化
步骤:通过乳酸开环聚合(ROP)合成PLA(MW 10 kDa),末端用羟基(-OH)或羧基(-COOH)功能化。
条件:催化剂(如辛酸亚锡),温度120-140℃,时间24-48小时,通过沉淀纯化。
2. 二硫键的引入
步骤1:将PLA末端羟基与3,3-二硫代二丙酸(DTDPA)在EDC/NHS存在下反应,生成PLA-SS-COOH。
步骤2:将PLA-SS-COOH与氨乙基氨基甲酸酯(AE-NH₂)反应,生成PLA-SS-NH₂。
条件:pH 7.4的磷酸盐缓冲液,室温反应12-24小时,通过透析纯化。
3. PEG的连接
步骤:将PLA-SS-NH₂与甲氧基聚乙二醇(PEG-OMe,MW 2000)在EDC/NHS存在下反应,生成PLA-SS-PEG-OMe。
条件:pH 7.4的磷酸盐缓冲液,室温反应12-24小时,通过透析纯化。
4. TCO的引入
步骤1:将PLA-SS-PEG-OMe用酸性条件(如HCl/甲醇)水解,将甲氧基转化为羟基,生成PLA-SS-PEG-OH。
步骤2:将PLA-SS-PEG-OH与反式环辛烯胺(TCO-NH₂)在EDC/NHS存在下反应,生成PLA-SS-PEG-TCO。
条件:pH 7.4的磷酸盐缓冲液,室温反应4-6小时,通过柱色谱纯化。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh


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