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(4E)-TCO-PEG3-Maleimide,反式环辛烯-三聚乙二醇-马来酰亚胺的整体特性

时间:2025-08-11 15:48:13       浏览:1
产品名称:(4E)-TCO-PEG3-Maleimide,反式环辛烯-三聚乙二醇-马来酰亚胺的整体特性
1. 结构拆解与功能解析
(1)(4E)-反式环辛烯(TCO)
结构:一种应变烯烃,化学式为C₈H₁₄,具有环辛烯骨架,通过特定构象(反式)产生应变能,用于快速点击化学反应。
功能:
无铜点击化学:与四嗪(Tetrazine)发生应变促进的逆电子需求Diels-Alder反应(SPDAC),形成稳定的共价键。该反应无需催化剂,生物相容性好,适用于体内外快速标记。
模块化连接:作为反应性基团,可连接药物、荧光分子、靶向配体等,实现多功能化。
(2)三聚乙二醇(PEG3)
结构:短链亲水性聚合物,由三个乙二醇单元(-(OCH₂CH₂)₃-)组成,分子量约170 Da。
功能:
柔性间隔臂:缓解TCO与马来酰亚胺之间的空间位阻,确保各功能基团充分暴露以参与反应。
水溶性增强:提升化合物整体水溶性,减少非特异性吸附。
稳定性优化:平衡疏水基团(如TCO)与亲水基团(如马来酰亚胺)的相容性。
(3)马来酰亚胺(Maleimide)
结构:含有一个双键的环状烯酮,化学式为C₄H₃NO₂,具有高反应活性的α,β-不饱和羰基结构。
功能:
巯基反应活性:通过迈克尔加成反应,与含巯基的分子(如半胱氨酸残基、硫醇修饰的抗体/多肽)形成稳定的硫醚键。
特异性标记:适用于含巯基生物分子的定向修饰,如抗体、酶、核酸适配体等。
2. 整体特性
双模块化设计:结合TCO的无铜点击化学与马来酰亚胺的巯基反应活性,实现“两步法”生物偶联:首先通过马来酰亚胺连接含巯基的靶向分子,再通过TCO连接四嗪修饰的载体/药物。
高效反应性:TCO-四嗪反应与马来酰亚胺-巯基反应均无需催化剂,可在生理条件下快速完成(数分钟内),适用于体内外实时标记。
短链PEG优化:PEG3作为短间隔臂,既提升水溶性又避免长链PEG可能引起的空间位阻,平衡反应效率与载体灵活性。
多功能集成:可同时连接靶向分子(通过马来酰亚胺)和治疗/成像分子(通过TCO),实现“诊断-治疗”一体化。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh


西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


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