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Azido-PEG4-NHBOC是一种兼具生物正交反应活性和保护基功能的双功能分子

时间:2025-08-12 14:54:49       浏览:11
Azido-PEG4-NHBOC(叠氮-四聚乙二醇-叔丁氧羰基)的合成优化与挑战、性质与功能

Azido-PEG4-NHBOC 是一种兼具生物正交反应活性和保护基功能的双功能分子,结构由三个关键部分构成:末端的叠氮基(–N₃)、四聚乙二醇链段(PEG4)和氨基叔丁氧羰基(NHBOC,BOC 保护的氨基)。我们提供这个产品,仅供科研,如有需要,欢迎咨询!

叠氮基可以在铜催化点击反应(CuAAC)或应力促进的 SPAAC 反应中与炔基化合物进行高效偶联,实现生物分子标记与连接;PEG4 提供了柔性、亲水性和空间隔离作用,有助于减少非特异性反应;NHBOC 部分则提供潜在的伯胺官能团,通过酸性条件脱保护后,可用于进一步的缩合、酰化等反应。


在合成上,主要挑战来自叠氮基和 BOC 保护基的化学不兼容性。叠氮基在强酸、强还原剂或高温条件下可能分解,而 BOC 脱保护通常需用三氟乙酸(TFA)等强酸,因此在多步合成时需精心选择顺序与条件。PEG4 的多羟基衍生化往往依赖单端选择性活化(如对一端羟基进行甲磺酰化或对甲苯磺酰化后引入叠氮基),同时需避免副反应导致链长分布不均。此外,叠氮基在操作中存在爆炸风险,尤其在高浓度、有机溶剂和加热条件下,因此需保持低温、稀溶液和防震措施。

功能方面,Azido-PEG4-NHBOC 适合用于 两步化学修饰策略:第一步利用叠氮基进行高选择性点击反应,将分子锚定在特定底物(如蛋白质、聚合物或纳米颗粒)上;第二步在温和酸性条件下去除 BOC,暴露氨基以便进一步生物偶联或功能化。这样的设计在生物成像、药物递送体系、多组分杂化材料制备中非常有价值。例如,在纳米药物表面先点击偶联 Azido-PEG4-NHBOC,再 BOC 脱保护生成氨基修饰层,可实现进一步的肽链或糖分子接枝,赋予材料多重功能。


【基本信息】:
包装:瓶装,采用高密封防潮材质,确保产品稳定性
产地:中国·西安
用途:科研实验使用
产品性质:高纯度(≥95%)
储藏条件:建议冷藏保存
规格可选:50mg、100mg、250mg、500mg(可按需定制包装)
使用建议:开封后尽快使用,避免反复冻融;使用前请充分溶解并混匀
温馨提示:本产品仅供科研使用,不可用于人体或动物临床实验!
【关于我们】:
西安瑞禧生物科技有限公司经营产品包括:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点等。
公司可定制多种纳米载体,包括:pH敏感纳米载体、热响应纳米载体、超声响应纳米载体、光敏感纳米载体、光声成像纳米载体、核磁成像纳米载体、固体脂质纳米颗粒、聚合物纳米粒、脂质多聚复合纳米粒、ROS响应纳米粒、介孔纳米载体等。
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