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1448440-39-8,(S)-4,4-二氟-1-甘氨酰吡咯烷-2-甲腈的描述

时间:2025-08-13 13:51:30       浏览:25
英文名 (S)-1-(2-aminoacetyl)-4,4-difluoropyrrolidine-2-carbonitrile

CAS号 1448440-39-8

分子量 189.16

分子式 C7H9F2N3O

熔点 N/A

(S)-1-(2-aminoacetyl)-4,4-difluoropyrrolidine-2-carbonitrile

合成路线
该类含氟手性吡咯烷衍生物的合成通常涉及以下几个关键步骤:
吡咯烷环的构建
通过环化反应将适当的含氮底物转化为吡咯烷环骨架。常用方法有氨基酸衍生物环化、亲核取代环化等。
氟原子的引入
4号碳上二氟取代一般采用含氟试剂进行选择性氟化反应,可能使用N-氟代试剂(如NFSI)、氟化硫酰氟等。
甲腈基的安装
通过亲核取代或腈基化反应引入- CN基团,或者使用含腈前体环化合成。
甘氨酰基的连接
通过酰胺键合成,将甘氨酸或其衍生物与吡咯烷氮原子连接,形成甘氨酰取代结构。

生物学及应用
含氟吡咯烷衍生物因其独特的结构和理化性质,在药物设计和化学生物学领域受到广泛关注。
药物研发
吡咯烷环是多种生物活性分子的核心骨架,其氟代修饰有助于增强药物的代谢稳定性和生物利用度。
甲腈基的存在提供了与靶点结合的可能性,特别是与酶活性位点形成强烈的相互作用。
甘氨酰部分模拟氨基酸结构,可能赋予分子更好的靶向性和亲和力。
手性合成中间体
该化合物可作为合成其他复杂含氟手性分子的中间体,用于进一步的化学修饰和功能化。
分子探针
结合其极性和手性特点,潜在用于分子识别和生物成像探针的开发。

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