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133081-27-3,6-肼基烟酸琥珀酰亚胺酯盐酸盐的描述

时间:2025-08-13 14:05:50       浏览:20

常用名 6-肼基烟酸琥珀酰亚胺酯盐酸盐

英文名 (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 6-hydrazinylpyridine-3-carboxylate,hydrochloride

CAS号 133081-27-3

分子量 286.67200

沸点 491.3ºC at 760 mmHg

分子式 C10H11ClN4O4

闪点 250.9ºC

6-肼基烟酸琥珀酰亚胺酯盐酸盐

化学结构与性质
分子组成:该化合物由烟酸核心、6号位的肼基修饰以及琥珀酰亚胺活性酯组成。

肼基功能:-NH-NH2基团可与醛类、酮类形成肼化合物(hydrazone),在化学偶联和分子标记中用于定向连接。

NHS活性酯:NHS酯活化了羧基,使其能够与蛋白质、肽或其他氨基分子形成稳定的酰胺键,实现高效偶联。

盐酸盐形式:通过质子化肼基形成盐酸盐,提高水溶性和化学稳定性,便于储存和操作。

反应特性与应用
1. 蛋白质与肽偶联
酰胺化偶联:NHS活性酯可与蛋白质或肽的游离氨基反应,形成稳定的酰胺键,实现分子标记或功能化。

肼基反应:肼基可与醛或酮反应形成肼键(hydrazone),用于定向连接糖基化蛋白、核酸衍生物或其他碳基活性团。

应用实例:用于荧光探针制备、抗体偶联药物(ADC)开发或核酸标记。

2. 荧光与放射性探针构建

由于肼基和NHS酯的双功能性,6-肼基烟酸琥珀酰亚胺酯盐酸盐可同时作为连接臂和反应活性基团,实现与生物大分子和荧光或放射性标记物的共价偶联。

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