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环(甘氨酰-L-亮氨酰),Cyclo(Leu-Gly),5845-67-0的描述

时间:2025-08-13 14:47:43       浏览:1

常用名 环(甘氨酰-L-亮氨酰)

英文名 (3S)-3-Isobutyl-2,5-piperazinedione

CAS号 5845-67-0

分子量 170.209

密度 1.0±0.1 g/cm3

沸点 442.9±38.0 °C at 760 mmHg

分子式 C8H14N2O2

熔点 255ºC

闪点 207.4±26.9 °C

	环(甘氨酰-L-亮氨酰)

环(甘氨酰-L-亮氨酰)(Cyclo(Leu-Gly)是一种由L-亮氨酸(L-Leucine)与甘氨酸(Glycine)通过肽键缩合后进一步首尾闭环形成的二肽内酰胺化合物,属于环二肽(Cyclodipeptide,亦称二肽内酰胺,diketopiperazine, DKP)的一种。该分子结构呈六元含氮杂环形式,由两个氨基酸残基的主链氮原子和羰基氧参与形成稳定的内酰胺环。

虽然Cyclo(Leu-Gly) 本身的具体活性研究相对有限,但根据结构类推,它可能具有一定的自由基清除能力、弱的抗微生物作用以及潜在的味觉修饰功能(如苦味或鲜味增强)。某些研究推测,这类分子可作为母核结构进行化学修饰,以开发新型药物先导化合物。

在合成方法上,Cyclo(Leu-Gly) 可通过化学合成和生物合成两种途径获得。化学合成方面,通常先合成线性二肽 Leu-Gly,再在适当条件下(如碱性催化、脱水缩合剂或高温加热)进行环化生成六元二酰胺环;常用的脱水缩合剂包括DCC(N,N-二环己基碳二亚胺)或EDC(1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺)。生物合成途径则依赖微生物的酶促反应,通过环二肽合成酶(CDPS)直接催化两分子氨基酸生成环二肽,反应条件温和且区域选择性、立体选择性较高。

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