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CYCLO(HIS-PRO),环状二肽53109-32-3

时间:2025-08-14 13:55:18       浏览:108
英文名 Cyclo(-His-Pro)

CAS号 53109-32-3

分子量 234.25400

密度 1.36g/cm3

沸点 650.3ºC at 760mmHg

分子式 C11H14N4O2

闪点 347.1ºC

Cyclo(-His-Pro)

Cyclo(His-Pro)又称为环状组氨酸-脯氨酸二肽或组氨酰脯氨酰哌嗪,是一种由天然氨基酸组氨酸(His)和脯氨酸(Pro)通过头尾肽键环化形成的环状二肽分子。其化学结构属于2,5-二酮哌嗪(2,5-diketopiperazine, DKP)类化合物。该分子因其独特的环状结构和生物活性,成为分子识别、自组装体系、功能性材料以及生物活性分子的研究对象。

 在合成方面,Cyclo(His-Pro) 可通过固相合成法或液相合成法实现。固相合成通常将保护的氨基酸残基固载在固相载体上,经过去保护和缩合逐步形成目标环状二肽;液相合成则通过线性二肽前体在溶液中进行环化反应形成闭环结构。合成过程中需要严格控制反应条件,以确保环化效率和避免副产物生成。

应用领域方面,Cyclo(His-Pro) 的环状结构和侧链特性使其具有广泛潜力。首先,其环化骨架和极性/疏水性侧链的组合能够通过氢键、疏水相互作用及空间排布实现分子间稳定结合,可用于构建分子识别体系或复合物。其次,Cyclo(His-Pro) 可参与自组装体系的构建。在适当条件下,其疏水残基的堆积和咪唑环的极性作用可驱动形成纳米纤维、纳米球或薄膜结构,为功能性材料和分子器件设计提供基础。再次,Cyclo(His-Pro) 的化学修饰潜力显著。

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