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Cyclo(L-Trp-L-Trp),环状肽20829-55-4

时间:2025-08-14 13:58:40       浏览:94
英文名 Cyclo(-Trp-Trp)

CAS号 20829-55-4

分子量 372.420

密度 1.4±0.1 g/cm3

沸点 813.4±60.0 °C at 760 mmHg

分子式 C22H20N4O2

闪点 445.7±32.9 °C

Cyclo(-Trp-Trp)

Cyclo(L-Trp-L-Trp) 是一种由两个色氨酸(L-Tryptophan, Trp)分子通过首尾肽键环化形成的环状二肽,又属于 2,5-二酮哌嗪(2,5-diketopiperazine, DKP)类化合物。环化形成了六元闭环骨架,使分子呈现出高度构象刚性和化学稳定性。

化学性质方面,Cyclo(L-Trp-L-Trp) 表现出良好的热稳定性和化学耐受性。其分子式为 C₂₈H₂₄N₄O₂,分子量约为 444.52。环化结构增强了分子在溶液中的稳定性,使其能够在极性有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)、乙醇以及缓冲体系中良好溶解,而在非极性溶剂中的溶解度相对较低。其熔点较高,显示出显著的热稳定性和抗降解能力,适合在常规实验和材料合成条件下操作。

在合成方面,Cyclo(L-Trp-L-Trp) 可通过固相或液相合成法获得。固相合成通常将保护的色氨酸残基固定在固相载体上,经过逐步去保护和缩合反应形成线性二肽前体,然后通过环化反应得到目标环状二肽。液相合成则通过线性二肽前体在溶液中进行环化反应生成闭环结构。合成过程中需要严格控制反应条件,以保证环化效率、减少副产物,并确保分子立体选择性。

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