- 029-86354885
- 18392009562
CAS号 227777-31-3
分子量 198.22
密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 496.9±38.0 °C at 760 mmHg
分子式 C9H14N2O3闪点 254.3±26.8 °C
Cyclo(-Proline-Threonine) 是一种由 L-脯氨酸(Pro)与 L-苏氨酸(Thr)通过肽键环化形成的环状二肽,属于 2,5-二酮哌嗪(2,5-diketopiperazine, DKP)类化合物。
这类化合物的核心特征是通过两个氨基酸的首尾相连形成一个六元环结构,从而获得优异的结构刚性与化学稳定性。环化不仅消除了线性肽末端的自由旋转,还提高了分子的耐受性与在多种环境下的稳定性,使其成为化学合成、材料设计和分子自组装研究中的重要基础单元。
化学性质
稳定性
环状结构赋予分子较高的热稳定性与化学稳定性,能够耐受多种 pH 环境。
由于环化消除了末端羧基与氨基,分子对酶水解的抵抗力较强。
溶解性
在水和极性有机溶剂(如甲醇、乙醇、DMSO)中具有良好溶解度。
由于存在羟基,水溶性比部分疏水性环二肽更佳。
反应活性
苏氨酸的羟基可作为化学修饰位点,与异氰酸酯、酸氯或活化酯反应,便于引入荧光团、聚合物链或其他功能基团。
合成方法
Cyclo(-Pro-Thr) 通常通过 固相肽合成(SPPS) 或 溶液环化法 制备:
SPPS 法:将保护的 L-脯氨酸和 L-苏氨酸按顺序偶联,形成线性二肽,再进行环化反应去除保护基团,得到环二肽。
溶液环化法:将合成好的线性二肽在适当的稀溶液条件下,通过缩合剂促进末端氨基与羧基环化,生成六元哌嗪结构。
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