CAS号 56586-95-9

分子量 284.31

分子式 C15H16N4O2

Cyclo(His-Phe) 是一种小型环状二肽，由 L-组氨酸（His）和 L-苯丙氨酸（Phe）通过 N-末端氨基与 C-末端羧基形成闭环肽键构成。

化学性质与结构特征

环状结构与分子刚性

Cyclo(His-Phe) 的环状结构通过肽键闭环消除了线性二肽的自由端，增加了分子在溶液和生物体系中的稳定性。

组氨酸的咪唑环与苯丙氨酸的芳香环形成疏水与 π-π 相互作用，使分子呈现稳定的构象。

氨基酸组成特性

组氨酸（His）：咪唑侧链含有可质子化的氮原子，具备酸碱反应性和金属离子结合能力，可参与分子识别、催化或配体相互作用。

苯丙氨酸（Phe）：疏水芳香侧链提供疏水相互作用和 π-π 堆积能力，有助于分子稳定和自组装。

极性咪唑环与疏水芳香环的组合，使 Cyclo(His-Phe) 在水相和疏水环境中均保持稳定结构。

化学与酶稳定性

环状肽结构提高了抗蛋白酶降解能力，使分子在生物体系中稳定性显著增强。

对温度、pH 及氧化环境具有良好耐受性，可在缓冲体系或实验条件下长期保存。

生物学特性

分子识别与活性潜力

Cyclo(His-Phe) 常用作蛋白质活性位点模拟或受体配体的研究模型。

咪唑环的极性特性与苯丙氨酸的疏水性相结合，使分子可能与酶活性位点或受体形成特异性结合，具有潜在生物活性。

药物开发与功能化应用

可作为环状二肽药物骨架，通过化学修饰（如荧光标记、PEG 化、活性酯偶联）生成药物候选分子或分子探针。

分子刚性和疏水-极性组合有利于增强体内半衰期及靶向性。

材料与自组装应用

Cyclo(His-Phe) 可通过疏水与芳香相互作用参与分子自组装，形成纳米环、微簇或其他有序结构，用于纳米材料、药物递送或生物传感器构建。

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