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环状二肽3705-27-9,cyclo(Gly-Pro),环(甘氨酸-L-脯氨酸)二肽

时间:2025-08-15 13:52:28       浏览:4

常用名 环(甘氨酸-L-脯氨酸)二肽

英文名 Cyclo(Gly-L-Pro)

CAS号 3705-27-9

分子量 154.167

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸点 447.9±34.0 °C at 760 mmHg

分子式 C7H10N2O2

熔点 220-223℃

闪点 224.7±25.7 °C

环(甘氨酸-L-脯氨酸)二肽


Cyclo(Gly-Pro) 是一种小型环状二肽,由甘氨酸(Gly)和 L-脯氨酸(Pro)通过 N-末端氨基与 C-末端羧基形成闭环肽键构成。环状结构消除了自由末端,提高了化学稳定性和抗水解能力,使分子在水相及生物体系中表现出优异的稳定性。

化学性质与结构特征

环状结构与分子刚性

Cyclo(Gly-Pro) 的闭环结构通过肽键连接两端氨基与羧基,消除了线性二肽的自由末端,提高分子在溶液和生物体系中的稳定性。

L-脯氨酸的吡咯环为分子提供局部刚性,而甘氨酸的小侧链提供一定柔性,使环肽整体既稳定又具适度的构象适应性。

氨基酸组成特性

甘氨酸(Gly):侧链为氢原子,体积小,提供环肽柔性,使分子可形成多种构象。

脯氨酸(Pro):吡咯环结构限制了肽键的自由旋转,提供环状分子刚性,并有助于形成特定的二级结构。

甘氨酸的柔性与脯氨酸的刚性相结合,使 Cyclo(Gly-Pro) 在保持环状稳定性的同时具备适度构象调整能力。

化学与酶稳定性

环状结构显著增强了抗蛋白酶降解能力,减少自由末端的酶切位点,使其在体内及体外实验条件下稳定性更高。

对温度、pH 和氧化环境具有良好耐受性,可在缓冲体系和实验条件下长期保存。

生物学特性

分子识别与活性潜力

Cyclo(Gly-Pro) 常用作蛋白质活性位点模拟或受体配体研究模型。

脯氨酸吡咯环的刚性与甘氨酸的柔性结合,使环肽可能与酶或受体形成特异性结合,具备潜在生物活性。

药物开发与功能化应用

Cyclo(Gly-Pro) 可作为环状二肽药物骨架,通过化学修饰(如荧光标记、PEG化、活性酯偶联)生成药物候选分子或分子探针。

刚性-柔性结合的分子特性,有助于优化体内半衰期及靶向性。

材料科学与自组装应用

Cyclo(Gly-Pro) 可通过疏水、极性或环间相互作用参与自组装,形成纳米环、微簇或其他有序结构。

可应用于纳米材料构建、药物递送系统及生物传感器设计。

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