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Cyclo(glycyl-L-histidyl),多肽合成15266-88-3

时间:2025-08-15 14:01:26       浏览:5

常用名 环(甘氨酰-L-组氨酰)

英文名 Cyclo(-Gly-His)

CAS号 15266-88-3

分子量 194.19

分子式 C8H10N4O2

熔点 N/A

	环(甘氨酰-L-组氨酰)

Cyclo(Gly-His) 是一种小型环状二肽,由甘氨酰(Gly)与 L-组氨酰(His)通过 N-末端氨基与 C-末端羧基形成闭环结构。该环状结构消除了线性二肽的自由末端,提高了化学和酶稳定性,并赋予分子在水溶液和生物体系中较高的稳定性。

化学性质与结构特征

环状结构与分子刚性

Cyclo(Gly-His) 的闭环肽键结构显著提高分子在水溶液和生物体系中的稳定性,防止线性二肽的酶解降解。

环中甘氨酸提供一定柔性,而组氨酸的咪唑侧链赋予局部刚性和潜在配位能力,使分子既稳定又可形成特定构象。

氨基酸组成特性

甘氨酸(Gly):体积小,灵活性高,便于环肽形成稳定闭环,同时允许分子在不同构象间微调。

组氨酸(His):侧链含咪唑环,可参与氢键、配位化学及酸碱反应,为分子提供活性位点和极性特性。

极性与芳香侧链结合,使 Cyclo(Gly-His) 在水相中溶解性良好,并可与金属离子或受体结合。

化学与酶稳定性

闭环结构减少自由末端的酶切位点,提高抗蛋白酶降解能力,使其在体内及体外实验条件下具有较高稳定性。

对温度、pH 和氧化环境具有良好耐受性,可在缓冲体系中长期保存。

生物学特性

分子识别与活性潜力

Cyclo(Gly-His) 可作为蛋白质活性位点或受体配体的模拟分子,用于研究酶抑制、受体结合及金属离子配位。

组氨酸咪唑环使分子可能与金属离子(如 Zn²⁺、Cu²⁺、Ni²⁺)形成配位结合,具有潜在的催化或调控功能。

药物开发与功能化应用

Cyclo(Gly-His) 可作为环状二肽药物骨架,通过化学修饰(如荧光标记、PEG化、活性酯偶联)生成药物候选分子或分子探针。

环状结构和咪唑活性侧链有助于优化分子在体内的半衰期和靶向性。

材料科学与自组装应用

Cyclo(Gly-His) 可通过氢键、极性相互作用或配位化学形成自组装结构,如纳米环、微簇或纤维状材料。

可用于功能化纳米材料、药物递送系统及生物传感器构建。

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