- 029-86354885
- 18392009562
常用名 环(甘氨酰-谷氨酰胺)
英文名 Cyclo(Gly-Gln)
CAS号 52662-00-7
分子量 185.180
密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 722.0±45.0 °C at 760 mmHg
分子式 C7H11N3O3
闪点 390.5±28.7 °C
Cyclo(Gln-Gly) 是一种小型环状二肽,由谷氨酰胺(Gln)与甘氨酰(Gly)通过 N-末端氨基与 C-末端羧基形成闭环结构。其环状肽键结构消除了线性二肽的自由末端,提高了分子的化学稳定性和抗酶解能力,使其在水溶液和生物体系中具有较高的稳定性。
化学性质与结构特征
环状结构与分子稳定性
Cyclo(Gln-Gly) 的闭环结构通过谷氨酰胺的 N-末端与甘氨酰的 C-末端肽键形成六元环,消除了自由末端,提高了化学和酶稳定性。
环状肽键显著降低了分子在水溶液中被蛋白酶水解的可能性,使其在体内实验和体外体系中均表现出优异的耐久性。
氨基酸组成特性
甘氨酸(Gly):体积小,柔性高,使环肽在形成闭环时更容易获得稳定构象。
谷氨酰胺(Gln):侧链含酰胺基,提供极性和氢键位点,使分子溶解性良好,并可参与分子识别或配位作用。
极性酰胺侧链结合甘氨酸的柔性,使 Cyclo(Gln-Gly) 既稳定又具备潜在的分子识别能力。
化学与酶稳定性
闭环结构显著增强抗蛋白酶降解能力,保证在生物体系中较长时间保持完整。
对温度、pH 和氧化环境表现出良好耐受性,可在缓冲液中长期保存。
生物学特性
分子识别与活性潜力
Cyclo(Gln-Gly) 可模拟蛋白质活性位点或受体配体,用于研究分子识别、受体结合及金属离子配位等生物化学过程。
谷氨酰胺侧链的酰胺基可形成氢键,参与分子间相互作用或稳定自组装结构。
药物开发与功能化应用
Cyclo(Gln-Gly) 可作为环状二肽药物骨架,通过化学修饰(如荧光标记、PEG化或活性酯偶联)生成药物候选分子或分子探针。
环状结构和极性侧链有助于优化分子在体内的半衰期、靶向性及生物活性。
材料科学与自组装应用
Cyclo(Gln-Gly) 可通过氢键、极性相互作用形成自组装结构,如纳米环、微簇或纤维状材料。
可应用于功能化纳米材料构建、药物递送系统及生物传感器设计。
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