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3,6-二氧基-(2S-顺式),35309-53-6,cyclo(Asp-Asp)

时间:2025-08-15 14:05:23       浏览:4
英文名 CYCLO(-ASP-ASP)

CAS号 35309-53-6

分子量 230.17

分子式 C8H10N2O6

熔点 N/A

CYCLO(-ASP-ASP)

Cyclo(Asp-Asp) 是一种小型环状二肽,由两个天门冬氨酸(Asp)残基通过 N-末端氨基与 C-末端羧基形成闭环结构,具有严格的顺式构象(2S-顺式)。该环状结构消除了线性二肽的自由末端,提高了化学和酶稳定性,同时增强了分子在水溶液和生物体系中的耐久性。

化学性质与结构特征

环状结构与分子稳定性

Cyclo(Asp-Asp) 通过两个天门冬氨酸残基的肽键形成闭环,消除了线性肽链的自由末端,从而显著提高了化学稳定性。

环状肽键显著降低了分子在水溶液中被蛋白酶降解的可能性,使其在体内实验和体外体系中表现出优异的稳定性。

顺式构象赋予分子特殊的空间排布,有利于与其他分子形成高度有序的相互作用。

氨基酸组成特性

天门冬氨酸(Asp):侧链含羧基,可提供极性和氢键位点,使环状分子高度亲水并具有分子识别能力。

双天门冬氨酸残基的组合产生两个极性侧链,使 Cyclo(Asp-Asp) 在水溶液中溶解性良好,同时可参与多点分子间相互作用。

化学与酶稳定性

闭环结构与顺式构象结合显著增强抗蛋白酶降解能力,使分子在生物体系中长期保持完整。

对温度、pH 和氧化环境表现出良好的耐受性,可在缓冲体系中长期储存而不发生降解。

生物学特性

分子识别与活性潜力

Cyclo(Asp-Asp) 可作为蛋白质活性位点的模拟分子,用于研究分子识别、受体结合及金属离子配位等生物化学过程。

双羧基侧链为分子提供多点配位能力,可与阳离子或金属离子形成稳定复合物,在催化或调控研究中具有潜在应用价值。

药物开发与功能化应用

Cyclo(Asp-Asp) 可作为环状二肽药物骨架,通过化学修饰(如荧光标记、PEG化或活性酯偶联)生成药物候选分子或分子探针。

环状结构和极性侧链有助于优化分子在体内的半衰期、靶向性及生物活性。

材料科学与自组装应用

Cyclo(Asp-Asp) 具有自组装能力,可通过氢键、极性相互作用形成纳米环、微簇或纤维状材料。

可应用于功能化纳米材料构建、药物递送系统及生物传感器设计。

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