常用名 环(D-苯丙氨酸-L-脯氨酸)

英文名 Cyclo(D-Phe-L-Pro)

CAS号 26488-24-4

分子量 244.289

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸点 509.5±39.0 °C at 760 mmHg

分子式 C14H16N2O2

熔点 153-157℃

闪点 262.0±27.1 °C

Cyclo(D-Phe-L-Pro) 是一种小型环状二肽，由 D-苯丙氨酸（D-Phe）与 L-脯氨酸（L-Pro）通过头尾闭环形成的二肽环。其闭环结构消除了线性二肽的自由末端，提高了分子的化学和酶解稳定性，同时提供了独特的空间构象。环状二肽的这种构象刚性，使其在药物设计、受体结合研究及分子模拟中具有重要应用价值。

化学结构与性质

环状结构特点

该二肽环由 D-苯丙氨酸和 L-脯氨酸闭合而成，形成稳定的五元或六元环结构（取决于环化方式）。

脯氨酸的吡咯环提供分子骨架刚性，使环状肽的三维构象更稳定，有助于特异性受体识别。

环化增加了对蛋白酶的抵抗力，延长了体内活性半衰期。

氨基酸组成特性

D-苯丙氨酸（D-Phe）：疏水、芳香族残基，可参与 π-π 堆积和疏水相互作用，增强受体结合选择性。

L-脯氨酸（L-Pro）：二级胺结构限制肽链自由旋转，使环肽形成稳定的刚性构象。

D-L 组合提供独特的空间排列，有利于特定受体结合和生物活性实现。

生物学特性与应用

分子稳定性与酶抵抗力

Cyclo(D-Phe-L-Pro) 的环状结构显著增强其对胃肠道蛋白酶和血浆酶的抵抗力。

D-氨基酸的引入进一步提高了抗降解能力，是环肽药物开发中的常用策略。

受体结合与生物活性

环状二肽的刚性构象和芳香族侧链有助于与特定受体或酶活性位点结合，常用于模拟蛋白质活性中心。

Cyclo(D-Phe-L-Pro) 可用于受体结合研究、信号通路分析以及药物先导分子设计。

药物开发与功能化应用

可作为环肽药物骨架，通过化学修饰（如 PEG 化、荧光标记、放射性标记）生成靶向药物或分子探针。

环化结构保证其在体内外实验中稳定，适合靶向递送和功能化研究。

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