- 029-86354885
- 18392009562
常用名 环(丙氨酰-丙氨酰)
英文名 Cyclo(-Ala-Ala)
CAS号 5845-61-4
分子量 142.156
密度 1.1±0.1 g/cm3
沸点 453.0±38.0 °C at 760 mmHg
分子式 C6H10N2O2
Cyclo(Ala-Ala) 是一种简单且典型的环状二肽,由两分子 L-丙氨酸(L-Alanine) 通过头尾闭环形成。其闭环结构消除了线性二肽的自由 N-末端和 C-末端,提高了化学稳定性和酶解耐受性。
化学结构与性质
环状结构特点
Cyclo(Ala-Ala) 通过两个 L-丙氨酸残基的氨基和羧基形成闭环,结构紧凑,具有刚性构象。
环化显著增强了分子对蛋白酶的耐受性,并使其在体外和体内实验中保持稳定。
结构简单、分子量低,为研究环肽基本化学性质和构象动力学提供了理想模型。
氨基酸组成特性
L-Alanine(L-丙氨酸):小型非极性氨基酸,疏水性适中。两个丙氨酸的组合形成柔韧性适中且构象均匀的环状骨架。
L-L 配对形成的闭环结构在空间构象上相对对称,适合用于分子模拟及化学修饰。
生物学特性与应用
分子稳定性与酶耐受性
环化结构使 Cyclo(Ala-Ala) 对胃肠道蛋白酶及血浆蛋白酶的降解显著减缓。
可在体外实验中作为稳定的环肽底物或构象模型使用。
多肽合成与药物开发
Cyclo(Ala-Ala) 可作为环肽药物的基本骨架,通过化学修饰引入功能基团,如荧光标记、PEG 化、放射性标记等,用于药物探针或靶向药物设计。
简单的 Ala-Ala 骨架为更复杂环肽分子的合成提供模板,适合环肽库筛选和药物先导分子设计。
材料科学与自组装
Cyclo(Ala-Ala) 可以通过氢键和疏水相互作用自组装成纳米纤维、微环或薄膜结构。
这种自组装行为在生物材料、药物递送系统和纳米结构功能化中具有潜在应用价值。
科研应用
作为环肽模型化合物,Cyclo(Ala-Ala) 可用于研究环肽构象动力学、分子间相互作用及环化对化学稳定性和生物活性的影响。
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