英文名 Cyclo(Tyr-Hpro)

CAS号 813461-21-1

分子量 276.288
密度 1.5±0.1 g/cm3

沸点 642.4±55.0 °C at 760 mmHg

分子式 C14H16N2O4

闪点 342.3±31.5 °C

Cyclo(-Tyr-Hpro)是一种由 L-酪氨酸（Tyrosine, Tyr） 与 L-4-羟基脯氨酸（4-Hydroxyproline, Hpro） 通过肽键闭环形成的环二肽（2,5-二酮哌嗪，DKP）化合物。

合成方法

Cyclo(-Tyr-Hpro) 的制备通常通过以下路线实现：

线性二肽合成

通过溶液相或固相肽合成（SPPS）方法，将 L-酪氨酸与 L-4-羟基脯氨酸按保护策略偶联，形成线性二肽 Tyr-Hpro。

需选择合适的氨基和羧基保护基（如Boc、Fmoc）以防止副反应。

环化反应

线性二肽在适宜条件下（如高稀释度、碱性或催化剂存在）发生分子内缩合，生成 2,5-二酮哌嗪结构。

通过选择性去保护和纯化（HPLC、重结晶等）得到高纯度产品。

纯化与鉴定

纯化方法包括反相高效液相色谱（RP-HPLC）。

结构鉴定常用核磁共振（¹H NMR、¹³C NMR）、质谱（MS）和红外光谱（IR）。

应用领域

药物化学与先导化合物

作为多肽药物骨架，可衍生化修饰，提高稳定性、靶向性和生物利用度。

分子探针与偶联化学

酚羟基可用于荧光染料、放射性同位素、金属螯合物的偶联，制备分子探针。

环肽结构提高探针的空间刚性，利于特异性结合目标。

生物材料

羟脯氨酸在胶原蛋白结构中常见，环状结构的引入可在组织工程材料中增强力学性能与稳定性。

可与金属离子或聚合物结合，构建功能化材料。

化学生态学

某些天然来源的环二肽具备信号分子或次级代谢产物作用，参与微生物间相互作用。

Cyclo(-Tyr-Hpro) 的结构与天然代谢物类似，有潜在的生物信号分子功能研究价值。

相关推荐：

1-Ethynyl pyrene，34993-56-1
VIC azide, 6-isomer6-异构体
FAM azide, 6-isomer，1386385-76-7
FAM azide, 5-isomer，510758-23-3
ATT 594 azide
ATT565 azide
荧光染料AF594 azide，AlexaFluor594叠氮
荧光探针114932-60-4，Pyrenebutyric acid NHS