常用名 环(L-苯丙氨酰-反式-4-羟基-L-脯氨酸)

英文名 cyclo(L-phenylalanine-4-hydroxy-proline)

CAS号 118477-06-8

分子量 260.288

密度 1.4±0.1 g/cm3

沸点 568.2±50.0 °C at 760 mmHg

分子式 C14H16N2O3

闪点 297.4±30.1 °C

合成方法

溶液相合成

将 L-苯丙氨酸与反式-4-羟基-L-脯氨酸通过肽偶联剂（如 EDC/HOBt）形成二肽

在适当条件下通过内酰胺化反应闭环生成 2,5-二酮哌嗪结构

固相肽合成（SPPS）

利用Fmoc保护策略在树脂上逐步延伸肽链

末端去保护并进行环化反应

纯化与分析

采用反相高效液相色谱（RP-HPLC）纯化

用核磁共振（NMR）、质谱（MS）、红外光谱（IR）等方法进行结构表征

生物活性与应用

生物活性

抗菌作用：某些含羟基脯氨酸的环二肽对革兰氏阳性和阴性菌均表现抑制作用。

调节细胞信号：可与蛋白质结合位点或膜受体相互作用，调控细胞增殖与迁移。

应用领域

药物先导分子：作为小分子骨架，可进行化学修饰开发抗癌、抗炎或抗菌药物。

天然产物研究：作为某些天然产物的核心结构，用于代谢途径分析。

生物材料：环二肽的自组装特性可用于纳米纤维、水凝胶及分子传感器设计。

手性催化：由于其刚性和手性特征，可作为手性配体用于不对称合成反应。

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