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CY5-Quercetin CY5槲皮素的合成步骤

时间:2025-08-19 10:18:43       浏览:5
CY5-Quercetin CY5槲皮素的合成步骤
CY5-Quercetin 是由黄酮类化合物槲皮素(Quercetin)与花菁染料CY5通过共价键偶联形成的一种荧光标记衍生物。槲皮素分子具有五个羟基官能团,分布在A环和B环上,这为其与各种活性基团发生化学反应提供了丰富的结合位点。CY5是一种典型的花菁染料,具有强近红外荧光发射峰(约670 nm),在生物成像和药物递送研究中被用作荧光探针。通过将CY5与槲皮素结合,不仅可以赋予槲皮素分子荧光示踪功能,还能实现其在细胞内的动态分布、药代动力学和作用机制的可视化追踪。
合成步骤:
槲皮素的活化处理:槲皮素分子上多个酚羟基可能会引起非选择性反应,因此在设计偶联路线时,通常选择在C3或C7位羟基上进行定点修饰。为了避免副反应,部分羟基需要通过甲氧基或苯甲酰基进行保护,仅保留目标位点的反应活性。
CY5-NHS ester 的准备:CY5常通过琥珀酰亚胺酯(NHS ester)形式提供,这一结构可以与槲皮素分子上的游离羟基或氨基衍生物发生酯化或酰胺化反应。若槲皮素直接缺乏氨基官能团,则可先通过将其与氨基化试剂(如乙二胺)偶联,使其带有可反应氨基。
偶联反应:在无水有机溶剂(如DMF或DMSO)中,加入等摩尔量的槲皮素衍生物和CY5-NHS ester,并在三乙胺或DIPEA存在下进行反应。该步骤通常在室温至37℃下搅拌数小时。由于CY5对光和氧敏感,整个过程需要避光操作。
产物纯化:通过制备型高效液相色谱(HPLC)对产物进行纯化,去除未反应的CY5及槲皮素残余。终得到的CY5-Quercetin通常表现为红色或深紫色固体,溶解于性溶剂中会显示强烈的红色荧光。
表征:利用质谱(MALDI-TOF)、核磁共振(^1H NMR 和 ^13C NMR)、紫外-可见吸收光谱以及荧光光谱确认偶联的成功。槲皮素部分在280–350 nm有特征吸收,而CY5在650 nm左右有吸收,两者叠加的光谱可作为特征标志。
产品名称:CY5-Quercetin CY5槲皮素
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研

状态:固体/粉末/溶液


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