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CY5-SH 巯基cy5 花菁染料CY5标记巯基的反应机理
CY5-SH 是在经典花菁染料CY5分子骨架上引入巯基(–SH)官能团的一类衍生物。其基本结构仍保留了CY5典型的多甲炔链与吲哚阳离子环,使分子在650–670 nm左右具有强烈的吸收峰,并在近红外区(约670–700 nm)发射荧光,具有高量子产率和优良的光稳定性。巯基的引入则赋予其与巯基亲和的反应活性,常用于与马来酰亚胺、烯丙基、金属离子或纳米金表面的偶联,是实现荧光探针构建、表面修饰和生物分子标记的重要活性基团。
从反应机理上看,CY5-SH 具代表性的化学转化是巯基–马来酰亚胺加成反应(Michael加成)。在中性至弱碱性环境下(pH 6.5–7.5),巯基可发生去质子化生成硫负离子(RS⁻),其亲核性增强,能够快速攻击马来酰亚胺的双键碳原子,形成稳定的硫–碳共价键。这一过程选择性高,不会与常见的羧基、羟基或胺基发生副反应,因此在蛋白质修饰和多肽标记中尤为常用。此外,CY5-SH 还可与活性烯烃参与硫-烯光点击反应。在紫外或可见光引发下,巯基通过自由基途径加成到烯烃碳–碳双键,生成稳定的硫醚键,反应条件温和且对水溶体系兼容,适合用于构建光响应型荧光探针。
另一个重要机理是CY5-SH 与金纳米颗粒(AuNPs)的配位键合。巯基对金表面具有很高的亲和力,能自发形成稳定的Au–S键,将CY5牢固锚定在纳米金表面,从而制备出荧光标记的纳米探针或荧光淬灭-恢复型传感器体系。这种相互作用并非通过经典共价加成,而是依赖于巯基孤对电子与金表面d轨道之间的强配位作用,属于物理化学结合机理。
CY5-SH 的反应机理优势在于:(1)选择性强:巯基反应在多功能体系中能实现精准定点标记;(2)速率快:马来酰亚胺-巯基加成常在数分钟内完成;(3)生成物稳定:所形成的硫醚或硫–碳键化学惰性高,耐受多种生理环境;(4)光学特性保持:反应过程中不破坏花菁染料共轭骨架,因而保持优良荧光性能
产品名称:CY5-SH 巯基cy5 花菁染料CY5标记巯基
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
CY5-SH 是在经典花菁染料CY5分子骨架上引入巯基(–SH)官能团的一类衍生物。其基本结构仍保留了CY5典型的多甲炔链与吲哚阳离子环,使分子在650–670 nm左右具有强烈的吸收峰,并在近红外区(约670–700 nm)发射荧光,具有高量子产率和优良的光稳定性。巯基的引入则赋予其与巯基亲和的反应活性,常用于与马来酰亚胺、烯丙基、金属离子或纳米金表面的偶联,是实现荧光探针构建、表面修饰和生物分子标记的重要活性基团。
从反应机理上看,CY5-SH 具代表性的化学转化是巯基–马来酰亚胺加成反应(Michael加成)。在中性至弱碱性环境下(pH 6.5–7.5),巯基可发生去质子化生成硫负离子(RS⁻),其亲核性增强,能够快速攻击马来酰亚胺的双键碳原子,形成稳定的硫–碳共价键。这一过程选择性高,不会与常见的羧基、羟基或胺基发生副反应,因此在蛋白质修饰和多肽标记中尤为常用。此外,CY5-SH 还可与活性烯烃参与硫-烯光点击反应。在紫外或可见光引发下,巯基通过自由基途径加成到烯烃碳–碳双键,生成稳定的硫醚键,反应条件温和且对水溶体系兼容,适合用于构建光响应型荧光探针。
另一个重要机理是CY5-SH 与金纳米颗粒(AuNPs)的配位键合。巯基对金表面具有很高的亲和力,能自发形成稳定的Au–S键,将CY5牢固锚定在纳米金表面,从而制备出荧光标记的纳米探针或荧光淬灭-恢复型传感器体系。这种相互作用并非通过经典共价加成,而是依赖于巯基孤对电子与金表面d轨道之间的强配位作用,属于物理化学结合机理。
CY5-SH 的反应机理优势在于:(1)选择性强:巯基反应在多功能体系中能实现精准定点标记;(2)速率快:马来酰亚胺-巯基加成常在数分钟内完成;(3)生成物稳定:所形成的硫醚或硫–碳键化学惰性高,耐受多种生理环境;(4)光学特性保持:反应过程中不破坏花菁染料共轭骨架,因而保持优良荧光性能
产品名称:CY5-SH 巯基cy5 花菁染料CY5标记巯基
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
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