L-Homopropargylglycine (HPG) 是一种非天然氨基酸，结构上类似 甲硫氨酸（L-Methionine, Met），但在侧链末端引入了 炔基（–C≡CH）。这种特殊结构赋予 HPG 能够在翻译过程中 代替甲硫氨酸被掺入蛋白质，从而实现 带炔基标签的蛋白质合成。炔基位点可以进一步通过 Click 化学（CuAAC 叠氮-炔基环加成） 与叠氮修饰的荧光染料或生物探针偶联，用于蛋白质标记和动态追踪。

分子特点

结构特性

与甲硫氨酸相似，能被甲硫氨酸 tRNA 识别并掺入多肽链；

含有末端炔基，提供了独特的化学反应位点。

化学活性

炔基可与叠氮化合物发生 CuAAC 反应，形成 1,2,3-三唑结构；

反应选择性高，背景干扰小。

生物正交性

不影响细胞内其他常见官能团（羧基、氨基、羟基等）；

能在复杂的生物体系中实现特异性标记。

代谢掺入性

在甲硫氨酸缺乏的条件下，HPG 能被翻译系统利用，掺入新合成的蛋白质；

可实现对新生蛋白的时间分辨性标记。

英文名 L-Homopropargylglycine

CAS号 98891-36-2

分子量 127.14100

分子式 C6H9NO2

熔点 N/A

应用领域

蛋白质合成标记

用于 非放射性新生蛋白检测（FUNCAT，BONCAT）；

与荧光探针结合，可在显微镜下观察新蛋白的时空分布。

Click 化学应用

炔基作为反应位点，与叠氮修饰的染料、亲和分子偶联；

适合进行生物正交标记和化学生物学研究。

细胞成像

通过 HPG 掺入新蛋白，结合荧光染料 Click 标记，实现新生蛋白在细胞或组织中的定位。

蛋白质组学研究

可与质谱结合，用于鉴定和分析新合成蛋白质群体；

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