常用名 1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷

英文名 1-AZIDO-1-DEOXY-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE

CAS号 20379-59-3

分子量 205.16900

分子式 C6H11N3O5

熔点 60-65ºC(lit.)

β-D-Glucopyranosyl azide 是一种功能化糖类衍生物，由 D-葡萄糖的 β-D-吡喃糖形式衍生而来，并在糖分子上引入叠氮基（–N₃）官能团。叠氮基是一种高反应性的亲核/电子缺乏官能团，能够参与各种“点击化学”反应，尤其是与炔基的铜催化或铜自由环加成反应（CuAAC 或 SPAAC），形成稳定的 1,2,3-三唑环。该分子结合了天然糖的生物相容性与叠氮基的高反应性，使其在糖化修饰、化学生物学和药物递送研究中具有重要应用价值。

化学性质方面，β-D-Glucopyranosyl azide 具有良好的水溶性，能够在水相或极性有机溶剂中稳定存在。叠氮基对光和热敏感，需避免强光照和高温环境，以防止分解或副反应。β-D-Glucopyranosyl azide 的吡喃糖环保持天然糖的立体结构，使其在生物体系中可模拟天然糖分子与糖结合蛋白、受体或酶的相互作用。

在生物化学与化学生物学应用中，β-D-Glucopyranosyl azide 常用于糖修饰蛋白、脂质和多糖的合成。通过点击化学偶联，可以将其标记上荧光染料、药物分子或固相载体，实现对糖结合蛋白、糖受体的追踪与分析。此外，它还可用于糖芯片、糖生物传感器及糖-蛋白交互研究，为研究糖在细胞信号、识别和代谢中的作用提供工具。

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