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CY5标记的胆酸,Cy5-Cholate的反应机理
Cy5-Cholate 是将胆酸(Cholate, C24H40O5)与Cyanine5(Cy5)荧光染料偶联形成的化合物。胆酸分子结构包含羧基、羟基及胆固醇四环骨架,可通过羧基位点与Cy5-NHS酯或Cy5-叠氮衍生物形成共价键。该偶联反应实现了分子光学活性与生物化学特性的整合,使Cy5-Cholate可用于药物载体示踪、膜体系研究及体内分布分析。
反应机理概述:
羧基活化——胆酸分子的C24羧基通过碱催化形成NHS酯或酸氯化物中间体。该过程通过碳原子电正性增强,使羧基易于与亲核氨基或叠氮基反应。
亲核取代反应——Cy5-NHS酯中的氨基或Cy5-叠氮衍生物与活化的胆酸羧基发生亲核攻击,形成酰胺键或三唑环结构。亲核取代机理中,氨基孤对电子攻击羧基碳原子,推动脱去NHS或形成三唑闭环,实现共价连接。
连接臂调节——为了减少Cy5染料对胆酸骨架电子分布的影响,通常引入短链PEG或碳链作为连接臂。该空间隔离提供柔性,使分子在水相或脂质环境中保持分散和功能性。
副反应控制——胆酸羟基可能参与副反应,如酯化或环化。通过低温、弱碱性和保护基策略可抑制副反应,确保羧基为主要偶联位点。
反应完成与稳定化——偶联生成Cy5-Cholate后,酰胺或三唑共价键稳定,分子整体保持光学特性和胆酸骨架结构完整性。在中性缓冲液或水相体系中,分子呈现良好分散性和近红外荧光信号,可直接用于实验检测。
该反应机理基于羧基活化与亲核攻击原理,通过合理的反应条件设计,实现胆酸与Cy5的高效共价偶联。结果产物兼具胆酸化学特性及荧光检测能力,为脂质体系研究、纳米载体示踪及体内分布分析提供可靠工具。
产品名称:CY5标记的胆酸,Cy5-Cholate
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
Cy5-Cholate 是将胆酸(Cholate, C24H40O5)与Cyanine5(Cy5)荧光染料偶联形成的化合物。胆酸分子结构包含羧基、羟基及胆固醇四环骨架,可通过羧基位点与Cy5-NHS酯或Cy5-叠氮衍生物形成共价键。该偶联反应实现了分子光学活性与生物化学特性的整合,使Cy5-Cholate可用于药物载体示踪、膜体系研究及体内分布分析。
反应机理概述:
羧基活化——胆酸分子的C24羧基通过碱催化形成NHS酯或酸氯化物中间体。该过程通过碳原子电正性增强,使羧基易于与亲核氨基或叠氮基反应。
亲核取代反应——Cy5-NHS酯中的氨基或Cy5-叠氮衍生物与活化的胆酸羧基发生亲核攻击,形成酰胺键或三唑环结构。亲核取代机理中,氨基孤对电子攻击羧基碳原子,推动脱去NHS或形成三唑闭环,实现共价连接。
连接臂调节——为了减少Cy5染料对胆酸骨架电子分布的影响,通常引入短链PEG或碳链作为连接臂。该空间隔离提供柔性,使分子在水相或脂质环境中保持分散和功能性。
副反应控制——胆酸羟基可能参与副反应,如酯化或环化。通过低温、弱碱性和保护基策略可抑制副反应,确保羧基为主要偶联位点。
反应完成与稳定化——偶联生成Cy5-Cholate后,酰胺或三唑共价键稳定,分子整体保持光学特性和胆酸骨架结构完整性。在中性缓冲液或水相体系中,分子呈现良好分散性和近红外荧光信号,可直接用于实验检测。
该反应机理基于羧基活化与亲核攻击原理,通过合理的反应条件设计,实现胆酸与Cy5的高效共价偶联。结果产物兼具胆酸化学特性及荧光检测能力,为脂质体系研究、纳米载体示踪及体内分布分析提供可靠工具。
产品名称:CY5标记的胆酸,Cy5-Cholate
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
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