CAS号 2007915-94-6

分子量 390.356

分子式 C20H17F3N2O3

DBCO Amine TFA是一种基于二苯并环辛炔（Dibenzocyclooctyne, DBCO）的化学修饰试剂，带有伯胺基团，并以三氟乙酸盐（TFA盐）形式存在以提高稳定性和溶解性。DBCO属于应变促进炔烃（Strain-Promoted Alkyne），具有高度环张力，因此可在无铜催化条件下与叠氮化物发生高效的点击化学反应（SPAAC: Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition）。DBCO Amine因此成为一种常用的生物正交反应基团修饰试剂。

化学特性：

结构组成：DBCO核心是一种环张力炔烃，其化学应力使其对叠氮基团具有高反应性。Amine基团提供了与羧基、异硫氰酸酯、NHS酯等化学基团进一步偶联的可能性。TFA盐的形式有助于提高化合物的存储稳定性。

反应特性：DBCO与叠氮化物的反应无需金属催化（如Cu⁺），避免了铜离子对细胞或生物分子的毒性。SPAAC反应快速、高效、选择性强，能够在复杂生物环境中进行，适合活细胞和体内研究。

物理性质：DBCO Amine TFA为白色至淡黄色固体，溶于DMSO、DMF等有机溶剂，也可在一定程度上溶于水。其伯胺基可作为功能化位点，进一步与含羧基或活化酯的分子偶联。

应用领域：

生物正交化学：DBCO-Amine是经典的SPAAC点击化学试剂之一，可用于与叠氮修饰的生物分子进行共价结合，形成稳定的三唑环。

蛋白质与抗体修饰：通过其伯胺与蛋白质偶联试剂反应，引入DBCO基团，实现蛋白质后续的叠氮点击修饰。

核酸和糖分子标记：可将DBCO基团偶联至核酸或糖类上，再通过SPAAC反应实现荧光标记或药物连接。

细胞和体内研究：DBCO与叠氮的铜自由点击化学特点使其适合活细胞环境下的标记和示踪，广泛应用于生物正交成像和代谢标记。

药物偶联与纳米技术：可用于抗体-药物偶联物（ADC）的开发，或修饰纳米材料以实现靶向递送与追踪。

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