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Tri-GalNAc(OAc)3,1159408-64-6

时间:2025-08-20 14:31:04       浏览:7
英文名 Tri-GalNAc(OAc)3

CAS号 1159408-64-6

分子量 1793.91

分子式 C79H128N10O36

熔点 N/A

Tri-GalNAc(OAc)3

Tri-GalNAc(OAc)3(全称:三聚N-乙酰半乳糖胺三乙酸酯)是一种 糖基修饰分子,在 糖化学、化学生物学和靶向递送领域 具有重要价值。其结构由 三个 N-乙酰半乳糖胺(GalNAc)残基 组成,并通过乙酸酯(OAc)保护羟基,使分子具备良好的稳定性和可控反应性。

结构特点

GalNAc(N-乙酰半乳糖胺)是存在于多种糖蛋白、糖脂中的单糖残基,尤其在哺乳动物肝细胞的 ASGPR(asialoglycoprotein receptor) 上有高度识别性。三价的 Tri-GalNAc 结构能够显著增强其与受体的结合力。Tri-GalNAc(OAc)3 中的乙酸酯保护基能够在需要时去除,暴露羟基,进而进行偶联反应或生物识别。

物理化学性质

外观:通常为白色或类白色固体。

溶解性:可溶于 DMSO、DMF 等有机溶剂,部分水溶性取决于保护基的存在。

保护基:OAc 羟基保护,使其在合成中稳定,利于后续偶联。

应用领域


寡核苷酸(ASO/siRNA)偶联
Tri-GalNAc(OAc)3 常被用作合成前体,通过去除乙酸酯保护基,暴露羟基并与核酸或 PEG、脂质偶联,从而得到 肝脏靶向寡核苷酸药物。

糖缀合物研究
在糖化学研究中,Tri-GalNAc(OAc)3 是重要的中间体,可用于构建糖-肽、糖-脂质、糖-聚合物等复合分子。

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